91550-08-2
中文名称
(S)-1-BOC-2-乙酰基-吡咯烷
英文名称
(S)-1-Boc-2-acetyl-pyrrolidine
CAS
91550-08-2
分子式
C11H19NO3
分子量
213.273
MOL 文件
91550-08-2.mol
更新日期
2025/08/25 09:39:25
91550-08-2 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-BOC-2-乙酰基-吡咯烷(S)-2-乙酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S)-2-乙酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基(2S)-2-乙酰基吡咯烷-1-甲酸基酯
英文别名
(S)-1-Boc-2-acetyl-pyrrolidinetert-butyl (S)-2-acetylpyrrolidine-1-carboxylate
(S)-tert-Butyl 2-acetylpyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-acetylpyrrolidine-1-carboxylate
(S)-2-acetylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-acetyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
熔点46-49 °C
沸点293.8±33.0 °C(Predicted)
密度1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.22±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H19NO3/c1-8(13)9-6-5-7-12(9)10(14)15-11(2,3)4/h9H,5-7H2,1-4H3/t9-/m0/s1
InChIKeyNNCPMJHKYIRKSA-VIFPVBQESA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C(C)=O
CAS 数据库91550-08-2
制备方法
方法1
239483-01-3
91550-08-2
步骤B：将步骤A中得到的(S)-2-甲氧基甲基氨基甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1.29g，4.99mmol）溶解于适量干燥溶剂中，将反应混合物冷却至-78℃。在氮气保护下，缓慢加入甲基溴化镁格氏试剂（12mL，15mmol），保持温度在-78℃。加毕，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，再次将反应混合物冷却至-78℃，缓慢加入饱和氯化铵水溶液以终止反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反应混合物，合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。通过柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷 = 1/1），得到目标产物(S)-2-乙酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1.03g，收率97%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/38411, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 51-52