926922-37-4
中文名称
1-BOC-4-溴-1H-吲唑
英文名称
1-BOC-4-BROMO-1H-INDAZOLE
CAS
926922-37-4
分子式
C12H13BrN2O2
分子量
297.15
MOL 文件
926922-37-4.mol
更新日期
2025/08/14 13:44:16
926922-37-4 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-4-溴-1H-吲唑叔-丁基 4-溴-1H-吲唑-1-甲酸基酯
英文别名
1-BOC-4-BROMO-1H-INDAZOLE4-Bromoindazole-1-carboxylic
4-Bromo-1H-indazole, N1-BOC protected
tert-butyl 4-bromoindazole-1-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-1H-indazole-1-carboxylate
4-Bromoindazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
4-Bromo-1H-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-INDAZOLE-1-CARBOXYLIC ACID,4-BROMO-,1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
所属类别
有机原料：化学试剂：有机试剂：杂环化合物物理化学性质
沸点377.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.73±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H13BrN2O2/c1-12(2,3)17-11(16)15-10-6-4-5-9(13)8(10)7-14-15/h4-7H,1-3H3
InChIKeyOFVPGIHEBLOESV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1
制备方法
方法1
24424-99-5
186407-74-9
926922-37-4
在室温条件下，将4-溴-1H-吲唑（1.0 g，5.07 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，20 mL）中，随后依次加入三乙胺（TEA，0.85 mL，6.1 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.062 g，0.50 mmol）。在持续搅拌下，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc酐，1.28 mL，5.58 mmol）至反应混合物中。反应混合物在室温下继续搅拌2.5小时。反应完成后，将混合物倒入水（30 mL）中，并用二氯甲烷（2×30 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：15-20%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到目标化合物4-溴-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯（1.5 g，5.06 mmol）。产物经LCMS分析（方法C）显示保留时间为2.601分钟，质谱（MS：ES+）m/z为297.19；核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.20（s，1H），8.15（d，J = 8.0 Hz，1H），7.47（dd，J = 0.8 Hz，7.6 Hz，1H），7.37-7.41（m，1H），1.74（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/21937, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 42
[2] Patent: WO2017/109488, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 43