159503-91-0
中文名称
TERT-BUTYL 4-BROMO-5,6-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE
英文名称
tert-butyl 4-broMo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS
159503-91-0
分子式
C10H16BrNO2
分子量
262.14
MOL 文件
159503-91-0.mol
更新日期
2024/10/22 13:12:43
159503-91-0 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC哌啶-4-烯基溴化物1-BOC-4-溴-1,2,3,6-四氢吡啶
4-溴-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
英文别名
1-N-Boc-3,6-Dihydro-2H-4-bromopyridine1-Boc-4-bromo-1,2,3,6-tetrahydropyridine
tert-butyl 4-broMo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-bromo-3,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点299.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.90±0.40(Predicted)
形态liquid
颜色Light yellow to yellow
制备方法
方法1
79099-07-3
159503-91-0
第1步：在干燥的反应瓶中，将N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（19.9 g，0.1 mol）、亚磷酸三苯酯（34.1 g，0.11 mol）和三乙胺（15.2 g，0.15 mol）溶解于160 mL二氯甲烷中，反应体系温度控制在-25℃至-20℃。随后，在搅拌下缓慢滴加溴化物（17.6 g，0.11 mol）的二氯甲烷溶液（30 mL）。滴加完毕后，逐渐升温至室温继续搅拌反应。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，残余物用300 mL预冷的95%乙醇处理，搅拌后过滤收集固体。滤液经干燥后，加入150 mL甲苯和40 mL水进行萃取，甲苯层用饱和盐水洗涤，有机相经干燥后浓缩，得到粗产物。通过柱层析纯化，得到N-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-溴，收率为80%（经内标法校准）。
参考文献：
[1] Patent: CN105566367, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019
[2] Patent: CN105566368, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019