93000-03-4
93000-03-4 结构式
基本信息
N-BOC-DL-蛋氨酸
(叔丁氧基羰基)甲硫氨酸
N-叔丁氧羰基-DL-蛋氨酸
BOC-DL-蛋氨酸, ≥98%
2-BOC-氨基-4-甲基磺胺-奶油酸
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-蛋氨酸
2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-(甲基硫代)丁酸
2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(甲硫基)丁酸
BOC-DL-MET-OH
BOC-DL-METHIONINE
N-Boc-DL-methionine
Boc-DL-methionine99%
BOC-DL-MET-OH USP/EP/BP
N-Boc-DL-Methionine, ≥98%
(tert-Butoxycarbonyl)methionine
N-T-BUTOXYCARBONYL-DL-METHIONINE
N-tert-Butoxycarbonyl-DL-methionine
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
59-51-8
93000-03-4
以二碳酸二叔丁酯和DL-蛋氨酸为原料合成2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(甲硫基)丁酸的一般步骤：将DL-蛋氨酸（20 g，0.134 mol）溶于250 mL 10%碳酸钠水溶液中，冷却至0℃。在1小时内缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（32.17 g，0.147 mol）溶于100 mL二恶烷的溶液。滴加完毕后，移除冷却浴，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸发除去约一半的溶剂。用冰浴冷却反应混合物，并用10%柠檬酸水溶液调节pH至2-3。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有机层，依次用200 mL水和200 mL饱和食盐水（2×200 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物在-20℃下用乙酸乙酯-石油醚混合溶剂研磨，得到纯产物2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(甲硫基)丁酸（28 g，收率84%）。产物为白色固体，熔点88-90℃（文献值87-91℃）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.67（展开剂S4）。1H NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.27（br s，1H，NH），4.45（m，1H），2.58（t，J = 7.5 Hz，2H），2.18（m，1H），2.11（s，3H，SCH3），1.98（m，1H），1.45（s，9H，t-Bu）。13C NMR（150.9 MHz，CDCl3）δ：176.91（COOH），155.60（NCOO），80.32，52.73，31.86，29.93，28.24（3C），15.32。IR（KBr）νmax（cm-1）：3380（NH），3500-2800（br，COOH），1715（C=O，酸），1673（C=O，氨基甲酸酯），1543（酰胺II），2977（s），1368（m，CH3）。高分辨质谱（HRMS-ESI）计算值C10H19O4NNaS [M+Na]+：272.09270，实测值：272.09281。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 1, p. 350 - 359
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 256 - 275
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 21, p. 8046 - 8053
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 1, p. 97 - 105
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 6, p. 1551 - 1554