93224-85-2
中文名称
2-溴-6-氯苯甲酸
英文名称
2-Bromo-6-chlorobenzoic acid
CAS
93224-85-2
分子式
C7H4BrClO2
MDL 编号
MFCD00672929
分子量
235.46
MOL 文件
93224-85-2.mol
更新日期
2025/08/19 16:04:07
93224-85-2 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-6-氯苯甲酸2-氯-6-溴苯甲酸,2-溴-6-氯苯甲酸
英文别名
2-BROMO-6-CHLOROBENZOIC ACIDAKOS MSC-0781
BUTTPARK 51\01-28
3-bromo-2-chloro-benzoic acid
所属类别
有机原料：羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点148-150°C
沸点315.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)1.62±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
InChIKeyURGXUQODOUMRFP-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码25-36/37/38
安全说明26-45
危险品运输编号2811
WGK Germany2
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码2916399090
制备方法
方法1
108-37-2
124-38-9
93224-85-2
步骤1. 2-溴-6-氯苯甲酸的合成：在无水条件下，向-78℃冷却的正丁基锂（n-BuLi，10mL，25mmol，2.5M己烷溶液）的四氢呋喃（THF，70mL）溶液中缓慢加入二异丙胺（3.5mL，25mmol）。搅拌反应混合物15分钟后，逐滴加入1-氯-3-溴苯（4.32g，25mmol），并在-78℃下继续搅拌2小时。随后，向反应体系中加入干冰（固态CO2），反应15分钟后，缓慢加入2N盐酸水溶液（100mL）以淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反应混合物，合并有机相。通过从己烷中重结晶纯化产物，最终分离得到2-溴-6-氯苯甲酸5g，收率85%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1051 - 1054
[2] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 9, p. 1559 - 1562
[3] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[4] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[5] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 764 - 767