93703-24-3
中文名称
8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮
英文名称
8-Bromo-3-methyl-xanthine
CAS
93703-24-3
分子式
C6H5BrN4O2
分子量
245.034
MOL 文件
93703-24-3.mol
更新日期
2025/09/02 16:39:46
93703-24-3 结构式
基本信息
中文别名
利格列汀杂质24利格列汀 8-溴杂质
3-甲基-8-溴黄嘌呤
8-溴-3-甲基黄嘌呤
利拉利汀中间体8-溴-3-甲基黄嘌呤
8-溴-3-甲基黄嘌呤,利拉利汀中间体
利格列汀中间体,8-溴-3-甲基黄嘌呤
8-溴-3-甲基黄嘌呤,利拉利汀中间体 50G
2,6-二氧代-3-甲基-8-溴-3,7-二氢嘌呤
8-溴-3-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮
英文别名
Linaint-F8-Bromo-3-methyL
Linagliptin Impurity 97
3-Methyl-8-broMoxanthine
3-Bromo-3-methylxanthine
8-Bromo 2-methyl xanthine
8-Bromo-3-methyl-xanthine
-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Linagliptin 8-Bromo Impurity
8-Bromo-3-methyl-7H-purine-2,6-dione
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点300°C(lit.)
密度1.974
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMF (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa)7.65±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C6H5BrN4O2/c1-11-3-2(8-5(7)9-3)4(12)10-6(11)13/h1H3,(H,8,9)(H,10,12,13)
InChIKeyQTEQVEJOXGBDGI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(N(C)C(=O)NC2=O)NC=1Br
制备方法
方法1
1076-22-8
93703-24-3
步骤1: 8-溴-3-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮的合成 将3-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮（11.3g，6.8mmol）溶解于乙酸（300mL）中，加入乙酸钠（8.37g，13.6mmol）。随后，在50℃下缓慢滴加溴（13.04g，8.2mmol）。滴加完毕后，将反应混合物升温至65℃，持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水（500g）中以沉淀产物。通过过滤收集沉淀，滤饼用冷水洗涤两次，最后在真空下干燥，得到8-溴-3-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮（16.1g，收率96.6%）为浅黄色固体。LCMS分析显示保留时间为0.541分钟；LCMS (MH+) m/z: 245。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 371
[2] Patent: WO2014/97314, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 8-9; 15
[3] Patent: US2002/28823, 2002, A1
[4] Patent: US2002/103211, 2002, A1
[5] Patent: US6774130, 2004, B2