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134-58-7

中文名称 8-氮鸟嘌呤
英文名称 8-AZAGUANINE
CAS 134-58-7
EINECS 编号 205-148-1
分子式 C4H4N6O
MDL 编号 MFCD00056937
分子量 152.11
MOL 文件 134-58-7.mol
更新日期 2024/04/07 11:18:40
134-58-7 结构式 134-58-7 结构式

基本信息

中文别名
5-氨基-1,4-二氢-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮
8-氮鸟嘌呤
8-氮杂鸟嘌呤
癌散
2-氨基-6-羟基-8-氮杂嘌呤
癌散
8-氮杂鸟嘌呤
2-氨基-6-羟基-8-氮杂嘌呤
8-AG
5-氨基-7-羟基-1H-连三唑并[4,5—D]嘧啶,5-AMINO-7-HYDROXY-1H-VTRIAZOLO[4, 5-D]PYRIMIDINE
8-氮杂鸟嘌呤,8-AZAGUANINE
癌散, AZAN
氮杂鸟嘌呤
英文别名
2-AMINO-6-HYDROXY-8-AZAPURINE
2-AMINO-6-OXY-8-AZAPURINE
5-AMINO-1H-VIC-TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-7-OL
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-7H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
8-AZAGUANINE
AZAGUANINE(8-)
GUANAZOLO
2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7H-1
3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7h-2
5-Amino-1,4-dihydro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1,6-dihydro-7H-v-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1H-triazolo[d]pyrimidin-7-ol
5-Amino-1H-v-triazolo(d)pyrimidin-7-ol
5-Amino-7-hydroxy-1H-triazolo[d]pyrimidine
5-Amino-7-hydroxy-1H-v-triazolo(d)pyrimidine
5-d)pyrimidin-7-ol,5-amino-v-triazolo(
5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,6-dihydro-7h-v-triazolo(
7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-
7H-v-Triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one, 5-amino-1,6-dihydro-
所属类别
生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物

物理化学性质

外观性状针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。
熔点>300 °C(lit.)
沸点274.55°C (rough estimate)
密度1.5579 (rough estimate)
折射率2.3000 (estimate)
储存条件−20°C
酸度系数(pKa)6.75±0.20(Predicted)
形态lyophilized powder
Merck896
InChIKeyLPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化学物质信息8-Azaguanine (134-58-7)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号XZ6157000
海关编码29335990
毒性LD50 oral in mouse: 1500mg/kg

应用领域

用途一
抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。
用途二
医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。

制备方法

方法一
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

134-58-7(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

知名试剂公司产品信息

8-氮鸟嘌呤价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-7100mg500元
2024/01/25HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-710mM * 1mLin DMSO550元
2024/01/16S41948-氮鸟嘌呤
Azaguanine-8
134-58-750mg798.75元

常见问题列表

生物活性
Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤类似物,具有抗肿瘤活性,在代谢中与鸟嘌呤竞争。
体外研究

8-Azaguanine是一种嘌呤类似物,显示出抗肿瘤活性。它用作抗代谢物,容易整合到核糖核酸上,干扰正常的生物合成途径,从而抑制细胞生长。

体内研究
对8 azagnanine引起的生长抑制易感或耐受的小鼠肿瘤中,进行8-azaguanine-2-C 14的体内代谢研究。结果表明,这些肿瘤从8-azaguanine转化为8-azaguanylic acid的生长,大量被8-azaguanine所抑制。
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