939-83-3
中文名称
2-甲基-5-硝基苯甲腈
英文名称
2-METHYL-5-NITROBENZONITRILE
CAS
939-83-3
分子式
C8H6N2O2
MDL 编号
MFCD00017040
分子量
162.15
MOL 文件
939-83-3.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
939-83-3 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-硝基苯甲腈 英文别名
2-METHYL-5-NITROBENZONITRILE5-NITRO-2-METHYLBENZONITRILE
5-NITRO-O-TOLUNITRILE
AKOS BBS-00000038
4-Nitro-2-cyanotoluene
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点103.5-107.5 °C(lit.)
沸点175°C/10mmHg(lit.)
密度1.3264 (rough estimate)
折射率1.5770 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度在乙醇中可溶
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
BRN1947376
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号3276
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29269090
制备方法
方法1
7745-93-9
557-21-1
939-83-3
以2-溴-4-硝基甲苯（250.0g，1.16mol）和氰化锌（135.0g，1.16mol）为原料，在氮气保护下，将两者与四（三苯基膦）钯（25g，0.02mol）在无水N,N-二甲基甲酰胺（1500mL）中混合。将反应混合物在80°C下搅拌24小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚:乙酸乙酯=10:1）监测反应进度，确认反应完成后，将混合物倒入甲苯（1500mL）中，并用2N氨水（800mL×2）洗涤。水层用甲苯（800mL×2）反萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化（先用石油醚洗脱，再用石油醚:乙酸乙酯=10:1的混合溶剂洗脱），得到2-甲基-5-硝基苯甲腈（25.5g，产率42%）为灰色固体，并回收未反应的2-溴-4-硝基甲苯（170g）为黄色固体。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ8.46-8.47（d，J=3.0Hz，1H），8.31-8.34（dd，J=9.0Hz，1H），7.53-7.56（d，J=9.0Hz，1H），2.68（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6273 - 6278
[2] Patent: WO2006/117669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 113