941685-27-4

中文名称 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶

英文名称 4-(1H-PYRAZOL-4-YL)-7-((2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY)METHYL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE

CAS 941685-27-4

分子式 C15H21N5OSi

分子量 315.451

MOL 文件 941685-27-4.mol

更新日期 2025/08/04 20:14:52

941685-27-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶价格(试剂级)

基本信息

中文别名

巴瑞克替尼中间体
巴瑞克替尼中间体7
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)
4-(4-吡唑基)-7-[[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7 - ((2-(三甲基硅基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,巴瑞替尼中间体
巴瑞克替尼中间体4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶

英文别名

CS-1703
INCB032304
RROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
-7-((2-(trimethylsilyl)
Barretinib Intermediate 1
4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-((2-trimethylsilanylethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]p
4-(4-Pyrazolyl)-7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
trimethyl-[2-[[4-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]ethyl]silane
4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-((2-trimethylsilanylethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
4-(1H-PYRAZOL-4-YL)-7-((2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY)METHYL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

沸点501.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)10.87±0.50(Predicted)

形态solid

颜色White to off-white

InChIInChI=1S/C15H21N5OSi/c1-22(2,3)7-6-21-11-20-5-4-13-14(12-8-18-19-9-12)16-10-17-15(13)20/h4-5,8-10H,6-7,11H2,1-3H3,(H,18,19)

InChIKeyAVMLPTWVYQXRSV-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1=NC(C2=CNN=C2)=C2C=CN(COCC[Si](C)(C)C)C2=N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

危险品标志Xn

危险类别码22

危险等级IRRITANT

制备方法

方法1

269410-08-4

4-氯-7-[[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶

941685-26-3

941685-27-4

以4-吡唑硼酸频哪醇酯和4-氯-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的一般步骤：方法A： 1. 在装有回流冷凝器、氮气入口、机械搅拌器和热电偶套管的反应瓶中，加入4-氯-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3a，817g，2.88摩尔）和二恶烷（8L）。 2. 向上述溶液中加入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（4，728g，3.75摩尔，1.30当量）。 3. 随后加入碳酸钾（K2CO3，1196g，8.67摩尔，3.0当量）的水溶液（4L）。 4. 通过氮气流脱气15分钟后，加入四(三苯基膦)钯(0)（167g，0.145摩尔，0.05当量）。 5. 将反应混合物加热至回流（约90℃）反应2小时。 6. 通过TLC（1:1庚烷/乙酸乙酯）和LCMS确认反应完成后，冷却至室温。 7. 用乙酸乙酯（24L）和水（4L）稀释反应混合物，分离有机层和水层。 8. 水层用乙酸乙酯（4L）萃取，合并有机层。 9. 有机层依次用水（2×2L）、盐水（2L）洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩。 10. 将残余物悬浮于甲苯（4L）中，减压除去溶剂。 11. 最后，用甲基叔丁基醚（MTBE，3L）研磨残余物，过滤收集固体，并用MTBE（1L）洗涤，得到目标产物4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5，581.4g，理论值908.5g，产率64%）为白色结晶固体。产物表征数据： 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 13.41 (bs, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.67 (bs, 1H), 8.35 (bs, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.61 (s, 2H), 3.51 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 0.81 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 0.13 (s, 9H); C15H21N5OSi (MW, 315.45), LCMS (EI) m/e 316 (M+ + H)。

参考文献：

[1] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76

[2] Patent: EP3360878, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0145

[3] Patent: WO2016/35014, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27

常见问题列表

用途

4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶是制备janus激酶抑制剂INCB018424的重要中间体。也用作巴瑞克替尼Barretinib中间体。

图谱信息

4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶(941685-27-4)核磁图(¹HNMR)

4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0294168527405	4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶	941685-27-4	10G	883元
2025/05/22	XW0294168527404	4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶	941685-27-4	5G	442元
2025/05/22	XW0294168527403	4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶	941685-27-4	1G	111元