94444-96-9
94444-96-9 结构式
基本信息
5-甲氧基-1H-吲唑
5-METHOXY-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 5-methoxy-
5-Methoxy-1H-indazole ,97%
物理化学性质
制备方法
102-50-1
94444-96-9
以2-甲基-4-甲氧基苯胺为起始原料合成5-甲氧基-1H-吲唑的一般步骤：在冰水浴条件下，将亚硝酸钠（3.38g，49.0mmol）的水（8.1ml）溶液缓慢滴加至4-甲氧基-2-甲基苯胺（6.69g，48.8mmol）的乙酸（350ml）溶液中。反应过程中严格控制温度不超过25℃，随后在室温下持续搅拌过夜。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用氯仿进行萃取。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂比例为氯仿/甲醇=9/1），最终得到5-甲氧基-1H-吲唑（1.30g，收率18%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征，化学位移δ分别为：3.76（3H，s），6.98（1H，dd，J=8.8,1.8Hz），7.15（1H，d，J=1.8Hz），7.42（1H，d，J=8.8Hz），7.93（1H，s），12.89（1H，brs）。
参考文献：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 44
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, vol. 58, # 1, p. 309 - 315
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 23, p. 5293 - 5297
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 9, p. 1153 - 1156
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2410 - 2414