952479-65-1
952479-65-1 结构式
基本信息
2H-吲唑-7-羧基甲酯
2H-吲唑-7-羧酸甲酯
1H-吲唑-7-羧基甲酯
Methyl 2H-indazole-7-carboxylate
7-INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2H-Indazole-7-carboxylic acid methyl ester
物理化学性质
制备方法
22223-49-0
755752-82-0
以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成1H-吲唑-7-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17.5g，106mmol）的氯仿（300mL）溶液中缓慢加入乙酸酐（22.6mL，239mmol，2.3当量），控制反应温度低于40℃。加毕，将反应混合物于室温下搅拌1小时。随后，加入乙酸钾（3.00g，30.6mmol，0.3当量）和亚硝酸异戊酯（30.6mL，228mmol，2.2当量），并将反应混合物加热回流24小时。反应完成后，冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。向残余物中加入甲醇（100mL）和6N盐酸（100mL），室温下搅拌18小时。减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。通过过滤收集固体产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤，干燥后得到15.3g（收率68%）的1H-吲唑-7-甲酸甲酯盐酸盐。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和质谱（APCI）表征：1H NMR δ 13.3（bs，1H），8.26（d，1H），8.12（d，1H），8.25（dd，1H），7.27（t，1H），3.97（s，3H）; MS（APCI）m/z 177（M++1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 64
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861
[4] Patent: WO2007/121578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1