954-81-4
中文名称
N-(5-溴戊基)酞亚胺
英文名称
N-(5-BROMOPENTYL)PHTHALIMIDE
CAS
954-81-4
分子式
C13H14BrNO2
MDL 编号
MFCD00060522
分子量
296.16
MOL 文件
954-81-4.mol
更新日期
2025/07/28 11:42:14
954-81-4 结构式
基本信息
中文别名
N-(5-溴戊基)酞亚胺N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺
英文别名
2-(5-BROMO-PENTYL)-ISOINDOLE-1,3-DIONEN-(5-BROMOPENTYL)PHTHALIMIDE
2-(5-Bromopentyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
N-(5-Bromopentyl)phthalimide,96%
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点58 °C
沸点393.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.459±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.13±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
水溶解性Insoluble in water.
最大波长(λmax)295nm(EtOH)(lit.)
BRN177015
安全数据
警示词警告
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090
制备方法
方法1
111-24-0
1074-82-4
954-81-4
通用方法：将1,5-二溴戊烷（11.9 mmol）缓慢加入邻苯二甲酰亚胺钾盐（1 g，5.4 mmol）和无水K2CO3（0.82 g，5.94 mmol）的丙酮（15 mL）混合物中。将反应混合物在氩气保护下加热至60-65℃并搅拌6-10小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入水（50 mL），并用二氯甲烷（30 mL×3）进行萃取。合并有机相，用饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以二氯甲烷/丙酮（50:1）为洗脱剂，得到N-(5-溴戊基)酞亚胺。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 7, p. 509 - 516
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9071 - 9088
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 22, p. 5053 - 5059
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 69 - 78
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 64, p. 529 - 539