954236-44-3
954236-44-3 结构式
基本信息
叔-丁基 3-氧亚基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-甲酸基酯
8-Boc-3-oxo-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane
N-Boc-3-oxo-1-oxa-8-aza-spiro[4.5]decane
3-(tert-butoxycarbonyl)-3-aza-7-oxa-spiro[5.4]decan-9-one
tert-butyl 3-oxo-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
3 tert-butyl 3-oxo-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
3-Oxo-1-oxa-8-aza-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid, 3-oxo-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
![N-叔丁氧羰基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-3-醇](/CAS/GIF/240401-09-6.gif)
240401-09-6
954236-44-3
以3-羟基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯为原料合成3-氧代-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-甲酸叔丁酯的一般步骤：在0℃下，将3-羟基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯（30g，120mmol）溶于DMSO（300mL）中，加入三乙胺（58.5mL，420mmol）。随后，分批加入吡啶三氧化硫（65g，410mmol，CAS No. 26412-87-3）。反应混合物在室温下搅拌2小时，反应进程通过TLC（10％异丙醇/庚烷）监测，使用碘染色显色。反应完成后，将溶液倒入冰冷的水（1L）中，并用乙酸乙酯（3×300mL）萃取。合并的有机层依次用0.5N HCl（3×400mL）、亚硫酸钠溶液（1×400mL）和饱和盐水（1×400mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到约33g橙色油状物。该油状物通过快速柱色谱法（2-20％异丙醇/庚烷）纯化，得到3-氧代-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-甲酸叔丁酯，为白色固体（28.8g，97％收率）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.44-1.52（m，9H），1.61-1.73（m，2H），1.75-1.87（m，2H），2.38（s，2H），3.40（ddd，J = 13.48, 10.24, 3.24 Hz，2H），3.67（dt，J = 13.57, 4.48 Hz，2H），4.04（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/58318, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: WO2018/26371, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0320