95470-42-1
95470-42-1 结构式
基本信息
2-溴-5-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯
2-溴-4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
2-溴-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
Ethyl 2-bromo-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
Ethyl 2-broMo-5-Methyl-4H-iMidazole-4-carboxylate
ethyl 2-broMo-5-Methyl-1H-iMidazole-4-carboxylate
2-Bromo-5-methyl-4H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
2-BROMO-5-METHYL-1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
2-BROMO-5-METHYL-3H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
1H-Imidazole-5-carboxylic acid,2-bromo-4-methyl-,ethyl ester
1H-Imidazole-4-carboxylic acid, 2-bromo-5-methyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
51605-32-4
95470-42-1
一般步骤：以4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯为原料合成2-溴-4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（EV-AT8648-001）的操作如下： 步骤1：向搅拌的4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（CAS 51605-32-4，500 mg，3.24 mmol）在乙腈（10 mL）和氯仿（10 mL）的混合溶液中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（577 mg，3.24 mmol）。反应在氮气保护下，于室温搅拌进行18小时。反应完成后，将反应混合物浓缩，残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：10-100%乙酸乙酯/庚烷梯度）纯化，得到560 mg（产率73%）目标产物2-溴-4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（EV-AT8648-001），为灰白色固体。 LCMS分析（方法D）：保留时间0.87分钟，质谱m/z = 233/235（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3669 - 3674
[2] Patent: WO2017/147102, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00167-00168
[3] Patent: WO2008/111794, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[4] Patent: US2009/156615, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: US2015/284358, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0127; 0128