956010-88-1
956010-88-1 结构式
基本信息
1H-吡唑[3,4-B]吡啶-3-腈
1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲腈
4-b]pyridine-3-carbonitrile
2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
物理化学性质
制备方法
![3-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶](/CAS/GIF/956010-87-0.gif)
956010-87-0
956010-88-1
以3-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶为原料合成1H-吡唑[3,4-b]吡啶-3-腈的一般步骤：将3-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶（500mg，2.67mmol）悬浮于33%氨水溶液（10mL）中。将混合物置于密封管中，使用微波加热至140℃，维持10分钟。反应完成后，蒸发挥发物。向残余物中加入乙酸乙酯（100mL）和叔丁基甲基醚（25mL），并将混合物加热至70℃。趁热过滤混合物，残余物用叔丁基甲基醚洗涤。合并滤液并蒸发，得到1H-吡唑[3,4-b]吡啶-3-腈，为浅黄色固体（389mg，收率90%），产物中含有微量相应的伯酰胺。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.47（dd，J = 8.2,4.5Hz，1H），8.46（dd，J = 8.2,1.5Hz，1H），8.73（dd，J = 4.5,1.5Hz，1H），15.02（br s，1H）；13C NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ113.5,115.5,116.9,119.6,128.7,150.9,151.0确认。高分辨质谱（HRMS）分析结果：计算值C7H4N4 [M]+：144.0436；实测值：144.0430。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1197 - 1200
[2] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 34, p. 5597 - 5601
[3] Patent: US2010/113507, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Patent: US2010/4235, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15