95715-85-8
中文名称
BOC-D-丝氨酸甲酯
英文名称
BOC-D-SER-OME
CAS
95715-85-8
分子式
C9H17NO5
MDL 编号
MFCD00270516
分子量
219.23
MOL 文件
95715-85-8.mol
更新日期
2024/04/16 11:07:06
95715-85-8 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-丝氨酸甲酯 英文别名
BOC-D-SERINE METHYL ESTERBOC-D-SER-OME
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINE METHYL ESTER
D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, methyl ester (9CI)
N-(TERT-BBUTOXYCARBONYL)-L-SERINE METHYL ESTER
BOC-D-SERINE METHYLESTER OIL
N-BOC-D-serine methylester
N-BOC-D-ser-methylester
物理化学性质
外观性质淡黄色液体。折光率：1.453沸点：215 °C闪点：>230 °F密度：1.08
沸点215 °C(lit.)
密度1.08 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.453(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)10.70±0.46(Predicted)
形态液体
颜色无色至黄色
旋光性 (optical activity)[α]25/D +18.8°, c = 5 in methanol
InChIKeySANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-N
常见问题列表
应用
BOC-D-丝氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、胆碱的前体，可用于实验室生物合成过程中。 合成方法
步骤1：:将（BOC）2O（78.4克，0.359摩尔）在二恶烷（280毫升）中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀（31.73克，0.3019摩尔）的1 N NaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升温至室温并搅拌3.5小时，此时（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成，Rf＝0.65，以牺牲起始氨基酸（char a）为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半，在冰浴中冷却，并通过缓慢加入冷的1N KHSO4溶液（620ml）酸化至pH 2-3，然后用EtOAc（3 x 1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC D-丝氨酸2b。
步骤2：将N-BOC D-丝氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷却，并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成，Rf=0.38，以牺牲起始原料（char A）为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏，所得溶液用半饱和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用盐水（200ml）洗涤，用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。