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97-59-6

97-59-6 结构式

97-59-6 结构式
基本信息更多
【英文】

Allantoin
【中文】

尿囊素
【英文名称】

(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea
5-UREIDOHYDANTOIN
ALL
ALLANTOIN
CORDIANINE
glyoxyldiureid
GLYOXYLDIUREIDE
GLYOXYLIC ACID DIUREIDE
glyoxylic diureide
GLYOXYLIDIUREIDE
LABOTEST-BB LT02085084
TIMTEC-BB SBB003997
UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL)
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure
2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea
2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido-
5-ureido-hydantoi
5-Ureidohydrantoin
ai3-15281
Alantan
【CAS】

97-59-6
【中文名称】

尿囊素
1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
1-脲基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮
1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿囊索
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
乙內醯脲
5-脲尿囊素
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮
【EINECS 编号】

202-592-8
【分子式】

C4H6N4O3
【MDL 编号】

MFCD00005260
【分子量】

158.12
【MOL 文件】

97-59-6.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。
【熔点 】

230 °C (dec.)(lit.)
【闪点 】

230-234°C
【Decomposition 】

230-234 ºC
【Merck 】

14,258
【BRN 】

102364
理化性质回目录
【沸点 】

283.17°C (rough estimate)
【密度 】

1.6031 (rough estimate)
【折射率 】

1.8500 (estimate)
【储存条件 】

2-8°C
【溶解度 】

H2O: soluble0.1g/10 mL, clear, colorless
【酸度系数(pKa)】

8.96(at 25℃)
【形态】

Powder
【颜色】

White
【水溶解性 】

Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
【稳定性】

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
【InChIKey】

POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
【CAS 数据库】

97-59-6(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)
【EPA化学物质信息】

Allantoin (97-59-6)
应用领域回目录
【用途一】

用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用
【用途二】

广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂
【用途三】

尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化铝凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
【用途四】

具有两性性质,可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液(0.6%)呈微酸性(pH=6),在pH=4~9的水溶液中能保持稳定,在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R22
【安全说明 】

S22-S24/25
【WGK Germany 】

1
【RTECS号】

YT1600000
【TSCA 】

Yes
【海关编码】

29332100
【毒害物质数据】

97-59-6(Hazardous Substances Data)
制备方法回目录
【方法一】

尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

尿素-->乙二醛-->甲醇溶液-->乙醛酸-->二氯乙酸-->甲醇钠溶液-->高猛酸钾-->硫酸-->硫酸铵-->盐酸-->亚硝酸钠-->硝酸钴六水合物
【下游产品】

缩三脲
常见问题列表回目录
【什么是尿囊素?】

尿囊素(Allantoin)属于咪唑杂环化合物,是尿酸的衍生物,属于人体皮肤自有成分。尿酸作为一种抗氧化剂,和自由基作用后产生尿囊素,1912年Mocllster从紫草科植物的地下茎中提取出尿囊素。尿囊素能够促进细胞组织生长,新陈代谢,软化角质层蛋白。当尿囊素应用于溃疡和化脓的皮肤时,这些性能尤为明显,所以它具有加快伤口愈合速度,是一种很好的治疗皮肤损伤的活性剂。
尿囊素
尿囊素曾被称为抗刺激剂,能有效的减轻刺激物的刺激;同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多,所以能增强细胞的抗氧化能力。因此,美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。
【性质】

纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体,水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点:226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇,难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂;其饱和水溶液(浓度为0.6%)呈微酸性;PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定;在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。
【功效与作用】

1、润肤修复功效
尿囊素具有很好的润肤作用,尤其对于皲裂粗糙的皮肤,能使其恢复光滑润泽,同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力,改善角质蛋白分子的亲水力,使遭受损害的角质层得以修复,恢复其天然的吸水能力。
2、保湿功效
尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力,减少皮肤水分蒸发的同时,还能在皮肤表面形成一层润滑膜,封闭水分,从而达到肌肤保湿的作用。
3、软化角质功效
尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质,所以具有软化角质蛋白的作用,它在剥离代谢废物角质的同时,使细胞间隙充满水分,来使皮肤达到水润光泽的状态。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。
【用途】

尿囊素是一种重要的精细化工产品,用途极为广泛,普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面:
1、在医药方面:尿囊素具有促进细胞生长,加快伤口愈合,软化角质蛋白等生理功能,是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症,对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。
2、在化妆品方面:由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮肤保持水份,滋润和柔软,是美容美发等化妆品的特效添加剂。
【消炎止痛功效】

尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea(97-59-6).msds
图谱信息回目录
【图谱信息】

尿囊素(97-59-6)质谱(MS)
尿囊素(97-59-6)红外图谱(IR1)
尿囊素(97-59-6)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

尿囊素/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
Allantoin, 98%(97-59-6)
【Alfa Aesar】

Allantoin, 98%(97-59-6)
【Sigma Aldrich】

97-59-6(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

尿囊素
Allantoin,>98.0%(T)(97-59-6)
尿囊素价格(试剂级)更多
【尿囊素价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2022/09/18A15571尿囊素
Allantoin, 98%
250g945元
2022/09/18A15571尿囊素
Allantoin
1000g3140元
2022/09/18A15571尿囊素
Allantoin
5000g13363元
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