97165-77-0
中文名称
3,5-二溴苄腈
英文名称
3,5-DIBROMOBENZONITRILE
CAS
97165-77-0
分子式
C7H3Br2N
MDL 编号
MFCD00178770
分子量
260.91
MOL 文件
97165-77-0.mol
更新日期
2025/02/24 10:23:29
97165-77-0 结构式
物理化学性质
熔点98 °C
沸点261.2±20.0 °C(Predicted)
密度2.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C7H3Br2N/c8-6-1-5(4-10)2-7(9)3-6/h1-3H
InChIKeyQUJGDNCWTBTBQD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1
安全数据
警示词警告
防范说明P260-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3276
危险等级IRRITANT
海关编码29269090
制备方法
方法1
626-39-1
97165-77-0
以1,3,5-三溴苯为原料合成3,5-二溴苯甲腈的一般步骤：在15℃下，向装有干燥LiCl（0.35g，8.24mmol）的烧瓶中加入iPrMgCl（2M在THF中，4.1mL）和THF（5mL）。搅拌15分钟后，将3-溴苄腈（1.46g，8.03mmol）的THF（1mL）溶液缓慢加入反应混合物中，继续搅拌15分钟。随后，在0℃下缓慢加入DMF（1.3mL，12mmol），并将混合物搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入NH3水溶液（7mL，28-30%）和I2（4.06g，16mmol），在室温下搅拌2小时。将反应混合物倒入饱和Na2SO3水溶液中，用CHCl3（3×30mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤。减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=9:1，v/v）纯化残余物，得到纯的3,5-二溴苯甲腈（0.73g），产率71%。本研究中涉及的多数腈类化合物均为市售品，通过对比真实样品进行鉴定。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1462 - 1469