97364-15-3
97364-15-3 结构式
基本信息
4-(1-羟基乙基)苯甲酸
4-(1-HYDROXY-ETHYL)-BENZOIC ACID
S-4-(1-Hydroxy-ethyl)-benzoic acid
物理化学性质
制备方法
586-89-0
97364-15-3
在Schlenk管（10 mL）中，加入4-乙酰基苯甲酸（1 mmol）、四丁基氯化铵（20 mg，72 μmol，7 mol%）和5% Pd/C（50%水溶液，55 mg，26 μmol，2.6 mol%）。随后加入2-甲基四氢呋喃（1 mL），室温（20°C）下搅拌10-20分钟。向反应混合物中滴加次磷酸钠一水合物（424 mg，4 mmol，4 equiv）的水溶液（2.5 mL）。将反应体系加热至60°C并持续搅拌。反应完成后，用二氯甲烷（10 mL）稀释反应混合物，加入水（10 mL）进行分层。水相用二氯甲烷（2×20 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相。产物4-(1-羟乙基)苯甲酸甲酯通过硅胶快速色谱法纯化，得到无色油状物（170 mg，产率94%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ（ppm）：1.51（d，3H，J = 6.5 Hz，CH3），1.84（br s，1H，OH），3.91（s，3H，OCH3），4.97（q，1H，J = 6.5 Hz，CH-OH），7.45（d，2H，J = 8.3 Hz，Harom），8.02（d，2H，J = 8.3 Hz，Harom）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229
[2] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 9, p. 2118 - 2124
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 12, p. 2088 - 2095
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 8, p. 2628 - 2639
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 24, p. 5439 - 5444