98-54-4
中文名称
4-叔丁基苯酚
英文名称
4-tert-Butylphenol
CAS
98-54-4
EINECS 编号
202-679-0
分子式
C10H14O
MDL 编号
MFCD00002367
分子量
150.22
MOL 文件
98-54-4.mol
更新日期
2024/04/23 11:24:57
98-54-4 结构式
基本信息
中文别名
4-叔丁基苯酚对叔丁酚
4-(1,1-二甲基乙基)苯酚
4-羟基-1-叔丁基苯
对叔丁基苯酚
对特丁基苯酚
对特丁基酚
对叔丁苯酚
4-(1,1-二甲基乙基)酚
对第三丁基苯酚
4-叔-丁基苯酚,99%
對三級丁苯酚
英文别名
4-(1,1-DIMETHYL-1-ETHYL)PHENOL4-(1,1-DIMETHYLETHYL)PHENOL
4-(A A-DIMETHYLETHYL)PHENOL
4-TERT-BUTYLPHENOL
4-TERTIARY BUTYL PHENOL
BUTYLPHEN
FEMA 3918
PARA-TERT-BUTYLPHENOL
PTBP
P-T-BUTYLPHENOL
P-TERT-BUTYLPHENOL
1-Hydroxy-4-tert-butylbenzene
2-(p-Hydroxyphenyl)-2-methylprpane
4-(1,1-dimethylethyl)-pheno
4-Hydroxy-1-tert-butylbenzene
4-t-Butylphenol
Lowinox 070
Lowinox PTBT
p-(tert-butyl)-pheno
Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-
所属类别
农药中间体: 杀螨剂中间体物理化学性质
外观性质白色针状结晶, 有轻微的苯酚臭味。
外观性状白色结晶，具有轻微的苯酚臭味。 溶于丙酮、苯、甲苯，微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于丙酮、甲醇、苯。
熔点96-101 °C(lit.)
沸点236-238 °C(lit.)
密度0.908 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压1 mm Hg ( 70 °C)
FEMA3918
折射率1.4787
闪点113 °C
储存条件room temp
溶解度乙醇：可溶50mg/mL，澄清，无色
酸度系数(pKa)10.23(at 25℃)
形态片剂或锭剂
比重0.908
颜色白色至浅米色
PH值7 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. oakmoss leather
爆炸极限值(explosive limit)0.8-5.3%(V)
香型leathery
水溶解性8.7 g/L (20 ºC)
JECFA Number733
Merck14,1585
BRN1817334
稳定性稳定的。与铜、钢、碱、酰氯、酸酐、氧化剂不相容。
InChIKeyQHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N
LogP3 at 23℃
NIST化学物质信息Phenol, p-tert-butyl-(98-54-4)
EPA化学物质信息p-tert-Butylphenol (98-54-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H318-H361f-H410
危险品标志Xi,N
危险类别码R37/38-R41-R51/53
安全说明S26-S39-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号SJ8925000
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29071900
毒性LD50 orally in rats: 3.25 ml/kg (Smyth)
应用领域
用途一
用作合成抗氧剂用途二
对叔丁基酚在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成，也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性质，可用于橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂；它是医药(驱虫剂)、香料、合成树脂的原料；软化剂、溶剂、染料与涂料的添加剂；还可用作油田用破乳剂成分及车用油添加剂。用途三
（1）用于油溶性酚醛树脂，该品与甲醛缩聚可得到多种用途的产品。在氯丁系胶粘剂中掺入该品10-15%，获得可溶性树脂，此类胶粘剂主要用于运输，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、胶版印刷、高级照相凹版等。在绝缘清漆方面，可应用于线圈浸渍清漆和层压板清漆等。（2）用于聚碳酸酯生产，作光气法聚碳酸酯的反应终止剂，添加量为树脂的1-3%。（3）用于环氧树脂、二甲苯树脂改性；作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂、紫外线吸收剂。（4）具有抗氧化性能，可用作橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂。还是驱虫剂（医药）、杀螨剂克螨特（农药）及植物保护剂、香料、合成树脂的原料，也可用作软化剂、溶剂、染料与油漆的添加剂。还可用作油田用破乳剂的成分及车用机油添加剂。用途四
本品用于聚碳酸树脂、叔丁基酚醛树脂、环氧树脂改性、二甲苯树脂改性、聚氯乙烯的稳定剂外，还用作紫外线吸收剂，农药、橡胶、涂料等防龟裂剂，润滑油的抗氧剂、分散剂、润滑剂、洗涤剂、助燃剂及苯乙烯的稳定剂、染料与油漆的添加剂及工业驱虫剂等。制备方法
方法一
对叔丁基酚有3种工艺路线。(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。
以阳离子交换树脂作催化剂，在流化床内于80～140℃进行催化烷基化，反应含量为60％～70％，所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚，然后减压精馏，分离出过量苯酚再循环使用，并得产品对叔丁基酚，以异丁烯计收率为90％以上。
(2)由苯酸与2，4，4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。
反应过程除得到对叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。
将无水三氯化铝与石油醚混合，搅拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷却，再慢慢加入叔丁醇，加完后搅拌15min，再分批加入无水三氯化铝，最后搅拌4～5h，慢慢加到1∶1盐酸中，静置，分出石油层，水层用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗涤，分净水后回收石油醚，减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时，合成反应在145～150℃下进行。
方法二
1.由苯酚与异丁烯为原料以阳离子交换树脂作催化剂制得。2.由苯酚与二异丁烯反应制得。反应过程除得到叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。3.由苯酚与叔丁醇反应，经水洗、结晶、离心分离、干燥得成品。98-54-4(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
易于氧化剂反应储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 0.050 毫克/24小时 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3250 微升/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 78 毫克/公斤可燃性危险特性
遇热, 明火易燃; 热分解辛辣刺激烟雾类别
易燃固体灭火剂
干粉, 二氧化碳, 泡沫常见问题列表
理化性质
4-叔丁基苯酚常温常压下为白色结晶固体，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。其属于苯酚类衍生物，具有酚类化合物的通性，可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。结构特性
4-叔丁基苯酚的分子中，苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团，叔丁基基团具有较大的空间位阻效应，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制，反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同样的，受到空间位阻的影响，酚羟基的反应活性也较低，需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基，酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质，如酚的亲电性较强，且具有一定的酸性。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-叔丁基苯酚/TBHQ4-tert-Butylphenol, 97%(98-54-4)
Sigma Aldrich
98-54-4(sigmaaldrich)