98203-04-4
98203-04-4 结构式
物理化学性质
制备方法
5332-25-2
98203-04-4
以6-溴喹啉为原料合成6-溴-5-硝基喹啉的一般步骤如下:将6-溴喹啉(0.190 g,0.932 mmol)溶解于4 mL浓硫酸中,并在盐-冰浴中冷却至-5℃。制备由浓硫酸(1.5 mL)和浓硝酸(1.5 mL)组成的混合酸,并将其冷却至-5℃。将6-溴喹啉溶液在0℃下保持冷却。在磁力搅拌下,使用巴斯德吸管缓慢滴加混合酸至6-溴喹啉溶液中,滴加过程控制在1小时内完成,确保反应温度不超过0℃。反应液逐渐变为深黄色。反应1小时后,将反应混合物缓慢倒入含有20 g碎冰的烧杯中。待冰完全融化后,用二氯甲烷(5×5 mL)进行萃取。合并有机相,用10%碳酸氢钠溶液中和,并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到黄色针状晶体产物,收率定量(0.23 g)。产物的熔点为128-130℃。红外光谱(KBr压片,νmax,cm^-1):3050, 3019, 2953, 2918, 2850, 1563, 1486, 1414, 1387, 1351, 1318, 1145, 1045, 831, 807, 755。核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, δ, ppm):9.05(1H, dd, J=4.2, 1.6 Hz, H-2),8.15(1H, d, J=9.0 Hz, H-7),8.05(1H, d, J=8.6 Hz, H-4),7.92(1H, d, J=9.0 Hz, H-8),7.61(1H, dd, J=8.6, 4.2 Hz, H-3)。核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, δ, ppm):152.1, 146.6, 133.3, 132.9, 129.8, 123.8, 123.4, 121.4, 112.2。元素分析(C9H5BrN2O2)计算值(251.95):C, 42.72; H, 1.99; N, 11.07。实测值:C, 42.54; H, 2.03; N, 11.12。
参考文献:
[1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 362 - 374
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8374 - 8389
[3] Patent: WO2008/51808, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 78
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 18, p. 4750 - 4753
[5] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1910