98555-51-2
98555-51-2 结构式
基本信息
5-溴吡啶-2,3-二甲酸
5-溴吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
5-溴吡啶-2,3-二羧酸 25G
5-溴吡啶-2,3-二羧酸 网化商城
5-Bromo-Pyridine-2,3-Dicarboxylic
5-bromopyridine-2,3-dicarboxylicaci
5-BroMo-2,3-pyridinedicarboxylic acid
5-Bromopyridine-2,3-dicarboxylic acid
DIMETHYL 5-BROMOPYRIDINE-2,3-DICARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
5332-24-1
98555-51-2
以3-溴喹啉为原料合成5-溴吡啶-2,3-二羧酸的一般步骤如下： 实施例12：2-溴-7-(4-氟苄基)-5,9-二羟基-吡咯并[3,4-g]喹啉-6,8-二酮(1008)的合成参照M.-D. Le Bas等人的文献方法(Synthesis 2001, 16, p.2495)。将100 mL四氯化碳(CCl4)与250 mL次氯酸钠(NaOCl)水溶液混合。向该混合物中加入40 mg二氧化钌(RuO2)，随后加入溶解于50 mL CCl4中的3 g 3-溴喹啉。在反应进行至2、4和6小时时，分别补充加入30 mL次氯酸钠溶液。反应24小时后，分离并收集水层，用3N盐酸(HCl)酸化至pH 1。随后，用乙酸乙酯萃取水层，有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，减压蒸发去除溶剂，得到1.7 g黄色树脂状产物，收率为48%。产物的1H NMR和质谱(MS)数据与文献报道一致。 将所得1 g酸酐通过已知的多步反应序列转化为相应的氰基酯。在2 mL无水四氢呋喃(THF)中，使用900 μL双(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)作为碱，于80 mg (0.3 mmol)氰基酯和80 mg (3.6 mmol)酰亚胺之间进行Dieckmann缩合反应，得到粗产物。经过常规后处理，得到约60 mg (30%)未纯化的黄色固体产物。通过乙醚研磨进一步纯化，获得2 mg高纯度产物1008。其1H NMR (300 MHz, d6-DMSO)数据为：δ 9.20 (d, 1H), 9.05 (d, 1H), 4.85 (s, 2H) ppm；质谱(MS)数据为：m/z = 416.1 (M + H)。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S283 - S285
[2] Synthesis, 2001, # 16, p. 2495 - 2499
[3] Patent: US2008/58315, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[4] Patent: WO2007/19098, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 46-47