99208-71-6
中文名称
(S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-C]噁唑-5-(3H)-酮
英文名称
(S)-3,3-DiMethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
CAS
99208-71-6
分子式
C8H13NO2
分子量
155.194
MOL 文件
99208-71-6.mol
更新日期
2025/05/13 16:21:29
99208-71-6 结构式
基本信息
中文别名
PF-00956422(S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-C]F唑-5(3H)-酮
(S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-C]唑-5-(3H)-酮
(S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-C]噁唑-5-(3H)-酮
英文别名
EOS-61025(5S)-1-aza-2,2-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane
(S)-3,3-Dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H)-one
(S)-3,3-DiMethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
(7aS)-3,3-dimethyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
(S)-3,3-dimethyltetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
3H,5H-Pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one, tetrahydro-3,3-dimethyl-, (7aS)-
(7aS)-3,3-dimethyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
所属类别
医药中间体：酮类物理化学性质
沸点262.2±19.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.70±0.40(Predicted)
CAS 数据库99208-71-6
制备方法
方法1
77-76-9
17342-08-4
99208-71-6
在室温条件下，向含有23.12g (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮和0.18g对甲苯磺酸的500ml甲苯溶液中，缓慢加入70ml 2,2-二甲氧基丙烷。将反应混合物加热至回流状态，持续搅拌2小时。随后，在65℃至92℃的温度范围内蒸馏去除挥发性组分。向残余物中再次加入70ml 2,2-二甲氧基丙烷，并将混合物加热回流2小时。反应完成后，冷却反应混合物并进行浓缩，得到粗产物(S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-c]噁唑-5-(3H)-酮。最终产量为29.82g，产率为理论值的96%。
参考文献：
[1] Patent: US2013/23502, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0322-0324
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 6, p. 647 - 658
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 26, p. 8831 - 8842
[4] Organic letters, 1999, vol. 1, # 13, p. 2105 - 2107
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 23, p. 6885 - 6893