4-(3-氟苄氧基)苯甲醛可作为有机合成中间体用于实验室研发和药物分子合成,在有机合成转化中,结构中的醛基可以通过氧化转化为羧基,或者通过还原反应转化成羟基基团;此外,醛基还可以通过wittig反应得到相应的烯烃衍生物。
在搅拌的状态下,将碳酸钾(5.27克,38.19毫摩尔,1.10当量)和碘化钾(0.58克,3.47毫摩尔,0.10当量)慢慢地加入到4-羟基苯甲醛 (36.46毫摩尔,1.05当量)和3-氟苄基氯(5.00克,34.72毫摩尔,1.00当量)的乙醇(30mL)悬浮液中,将反应混合物在85度下回流反应12-18小时,然后在真空下除去溶剂。加入水(30毫升)并搅拌该混合物3小时,过滤得到粗品,粗品溶解于二氯甲烷(20 mL),再用水(10 mL)洗涤混合物,并用无水硫酸钠干燥得到的有机相,在真空下蒸发有机相,用硅胶色谱法纯化残留物,用(石油醚:乙酸乙酯=5:1(v/v))洗脱即可得到4-(3-氟苄氧基)苯甲醛。
图 4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的合成路线