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依替米贝(3R,4R,3'S)异构体

依替米贝(3R,4R,3
依替米贝(3R,4R,3'S)异构体
CAS号:
1478664-02-6
英文名:
EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer
英文别名:
Ezetimibe-25;(3’S,3R,4R)-Ezetimbe;Ezetimibe Impurity F;(3’S,3R,4R)-Ezetimibe;(3R,4R,3'S)-Ezetimibe;Ezetimibe impurity SRR;Ezetimibe (SRR) Isomersy;EzetimiBe Impurity 30(SRR);EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer;Ezetimibe (3R, 4R, 3s) isomers
中文名:
依替米贝(3R,4R,3'S)异构体
中文别名:
伊折麦布杂质F;依折麦布杂质30;依折麦布杂质SRR;S,R,R-依折麦布;依折麦布(SRR)异构体;依折麦布杂质30(SRR);(3'S,3R,4R)-依泽替米贝;依折麦布(3R、4R、3S)异构体;依替米贝(3R,4R,3'S)异构体;依泽替米贝(3R,4R,3'S)-异构体
CBNumber:
CB02706863
分子式:
C24H21F2NO3
分子量:
409.43
MOL File:
1478664-02-6.mol

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体化学性质

沸点:
654.9±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):
9.72±0.30(Predicted)
CAS 数据库:
1478664-02-6
安全信息

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体性质、用途与生产工艺

背景

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体是依折麦布杂质L。依折麦布(Ezetimibe)由先灵葆雅(Schering-Plough)公司研发,2002年10 月,依折麦布获得FDA的批准,并于同年11月在德国首先上市,商品名 Ezetrol。依折麦布是第一个选择性胆固醇吸收抑制剂,它可同时干扰食物来源的胆固醇及肠肝循环中由肝脏合成的胆固醇的吸收,而对其它营养成分的吸收并不产生影响。

应用

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体是依折麦布杂质L。主要用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。

制备

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体的合成路线

将54ml的DCM和10.0g化合物依泽替米贝加入到反应瓶中,在室温下搅拌10~30min,将15.0g的BSA加入到反应瓶中,并将反应在20~50℃下反应1~2h,将30.0g的MTBE加入到反应瓶中,并在该温度条件下搅拌30~60min,将 7.5g的BSA加入到反应瓶中,并在20~40℃下搅拌1~3h。将0.3g的 TBAF.3H2O溶于6ml的DCM中,溶清后滴加到反应瓶中,滴加完毕后将反应在10~30℃下搅拌1~2h。将反应液浓缩至干,将浓缩液中加入40.0g异丙醇,并将反应在10~30℃下搅拌30min。将1.0g浓硫酸溶于50.0g纯化水中,并将配制好的该溶液缓慢滴加到反应液中,滴加完毕后将反应在20~30℃下搅拌1小时。将反应瓶温度调整至0~20℃,并在此条件下搅拌1~2h后过滤,滤饼用纯化水洗涤后,干燥得到8.6g的杂质L(SRR)粗品。收率95.3%,化学纯度91.2%,手性纯度87.5%。

将得到的杂质L粗品在20~40℃条件下溶于70ml丙酮中,并将70ml的纯化水缓慢滴加到反应液中,在40℃下搅拌1h,缓慢降温至20℃,过滤,烘干得到6.3g的杂质L(SRR)粗品。收率86.7%,化学纯度99.1%,手性纯度 98.6%。

将上述得到的6.3g粗品中加入50ml乙醇,并在加热条件下溶清,将反应中缓慢滴加68ml的纯化水,在40℃条件下搅拌1h,缓慢降温至20℃,并在此条件下搅拌2h,过滤,烘干得到5.8g的杂质L(SRR)。收率81.2%,化学纯度99.99%,手性纯度100%。

依替米贝(3R,4R,3'S)异构体 上下游产品信息

上游原料

下游产品


依替米贝(3R,4R,3'S)异构体 生产厂家

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