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去氢胆酸

去氢胆酸, 81-23-2, 结构式
去氢胆酸
CAS号:
81-23-2
英文名称:
Dehydrocholic acid
英文同义词:
DHC;Acolen;Dee-Co;Biochol;Dehycol;Dehycon;Didocol;Dilabil;Dilahil;Erebile
中文名称:
去氢胆酸
中文同义词:
去氢胆酸;脱氢胆酸;去氫膽酸;去氢胆酸,99%;去氢胆酸/脱氢胆酸;去氢胆酸 USP标准品;3,7,12-三氧-5β-胆烷酸;3,7,12-三氧-5Β-胆烷-24-酸;(4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-3,7,12-三氧代-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-十二氢环戊烷并[A]菲-17-基]戊酸;(4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7,12-三氧代-10,13-二甲基-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-十二氢环戊烷并[A]菲-17-基]戊酸
CBNumber:
CB0704485
分子式:
C24H34O5
分子量:
402.52
MOL File:
81-23-2.mol

去氢胆酸化学性质

熔点 :
238-240 °C
比旋光度 :
29 º (c=2, dioxane)
沸点 :
444.65°C (rough estimate)
密度 :
1.0687 (rough estimate)
折射率 :
30.5 ° (C=2, Dioxane)
溶解度 :
ethanol: 10 mg/mL
酸度系数(pKa):
pKa 5.12(H2O t = 20 c > CMC) (Uncertain)
水溶解性 :
65mg/L(30 ºC)
Merck :
14,2868
BRN :
3226734
CAS 数据库:
81-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Dehydrocholic acid(81-23-2)
EPA化学物质信息:
Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trioxo-, (5.beta.)- (81-23-2)
安全信息
安全说明 : 24/25
WGK Germany : 2
RTECS号: FZ2300000
TSCA : Yes
海关编码 : 2918300000

去氢胆酸性质、用途与生产工艺

概述

去氢胆酸,又名脱氢胆酸 ,是胆酸的合成衍生物,可促进胆汁分泌,增加胆汁中的水分,但不增加固形成分,从而促进分泌大量黏度较低的胆汁,消除胆汁淤滞,防止上行性胆道感染,还具有排除结石和促进脂肪消化吸收的作用,但不增加维生素K的吸收。临床用于胆囊及胆道功能失调、胆囊切除后综合征、慢性胆囊炎、胆石症及某些肝脏疾患(如慢性肝炎)。

理化性质

白色柔软或结晶性粉末,无臭,味苦。熔点供口服的231~242℃。溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液,几乎不溶于水。但其钠盐易溶于水,味苦。
去氢胆酸
图1为去氢胆酸结构式

性味归经

性平,味辛、苦。归胆、胃经。

制备方法

由胆酸进行氧化制得。

药理作用

为利胆药,系胆酸的合成衍生物,可促进胆汁分泌,增加胆汁中的水分,但不增加固形成分,从而促进分泌大量黏度较低的胆汁,消除胆汁淤滞,防止上行性胆道感染。还具有排除结石和促进脂肪消化吸收的作用,但不增加维生素K的吸收。口服吸收良好,随粪便排出。静注后20~30分钟达最大疗效,维持时间较短。

应用

1.用于治疗胆囊及胆道功能失调、胆囊切除后的综合征、慢性胆囊炎、胆结石、慢性肝炎等。
2.用于胁痛。本品能化湿利胆,用于湿滞中焦、胆腑不利所致的胁痛。
3.用于痞满。本品能化湿和胃,可用于湿滞脾胃或兼胆胃不和所致的脘腹痞满、纳差等。

不良反应

可引起呼吸困难、心跳骤停、心律失常、肌痉挛和疲乏。少数患者可出现口苦、皮肤瘙痒等。长期用药可致电解质紊乱、皮肤瘙痒感增强和胆汁减少。
有关去氢胆酸的概述、理化性质、应用、不良反应等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-12-21)

注意事项

1.胆道完全梗阻及严重肝炎患者禁用。
2.气喘者及有过敏史者,用 20%溶液0.02ml皮内注射。有显著反应时,不能静注。

剂量和用法

片剂:每片0.25g。口服,每次0.25~0.5g,每日3次。小儿口服,5岁以下每次0.01~0.1g,5岁以上每次0.1~0.25g。

化学性质 

本品是由动物胆汁中提取的胆酸经氢化制得。为白色疏松状粉末;无臭,味苦。Mp 231-242℃,熔距在3℃以内。在氢氧化钠试液中溶解,在氯仿中略溶,在乙醇中微溶,在水中几乎不溶。
本品有利胆和促进胆汁分泌作用,它可刺激肝细胞分泌大量低比重、低黏度的胆汁,促进胆汁的引流而有利于胆道和胆囊内细菌、炎症性产物、毒素、胆砂和小结石的排出,起着冲洗清洁胆道系统的作用。

用途 

胆道疾病用药。适用于慢性胆囊炎、胆石症、胆囊及胆道功能失调、胆汁淤积和预防胆道感染等。也用于胆道手术后促进T型管引流和便秘症。偶有轻微而短暂的腹泻,尚有口干、皮肤瘙痒等。久用则胆汁分泌量减少,出现肝疲劳现象。偶见血清转氨酶活性暂时性轻度升高。胆道完全阻塞及严重肝肾功能障碍者、心衰及肠梗阻患者禁用。12岁以下小儿不宜使用。

用途 

该品属胆酸类物质,用于胆囊及胆道功能失调、胆囊切除后缩合症、慢性胆囊炎、胆石症及慢性肝炎。

生产方法 

将含牛黄胆酸和甘胆酸的胆膏与氢氧化钠溶液一起加热煮沸,水解16h后,酸化至pH3,将灰褐色块状物滤出,投入热水中煮沸10min,冷却,过滤,水洗,抽干,于60-70℃干燥,得胆酸。将胆酸投入乙酸和乙酸钠溶液中,在10-20℃通入氯气,直至白色固体全部析出,用大量蒸馏水倾洗,过滤,干燥,得去氢胆酸粗品,经乙醇精制得成品。

生产方法 

原料药的制备
方法一、氯气氧化法
去氢胆酸粗品的制备 取精制胆酸,加4倍量的50%乙酸,加1.23倍量的乙酸钠,搅拌均匀,在18-20℃通入氯气,4h后呈澄明溶液,继续加氯气,溶液逐渐变稠后,且有白色固体析出,再通氯气1h,沉淀全部析出,加大量水,过滤,洗至中性,于60℃干燥,得去氢胆酸粗品。
胆酸[Cl2]→去氢胆酸粗品
去氢胆酸精品的制备 取去氢胆酸粗品,加3-5倍量的95%乙醇,加 30g/L活性炭,加热回流30min,趁热过滤,滤液冷却,移入冰浴使结晶析出,过滤,收集结晶,加少量冷95%乙醇洗2-3次,真空干燥,得去氢胆酸精品。
去氢胆酸粗品[乙醇,活性炭]→[100℃, 30min]滤液[冰浴]→去氢胆酸精品
方法二、重铬酸钠氧化法
去氢胆酸粗品的制备 按m胆酸:V丙酮:m重铬酸钠:V硫酸=1:1.75:1.1:1.5的配料比投料。将精制胆酸、丙酮加入氧化釜中,在搅拌下滴加氧化剂(重铬酸钠溶于硫酸中),反应温度控制在30-35℃,滴加完毕后,保温反应4-5h,完成反应后将反应物倾入3倍量水中,边加边搅拌,析出沉淀,用水洗至白色,抽干。加入50g/L碳酸钠溶液,调pH8,于60-70℃溶解,放冷,析出不溶性铬化物,抽滤,滤液在搅拌下逐渐加入20%乙酸溶液,pH3-4,析出去氢胆酸,抽滤,去离子水洗至中性,抽干,80℃干燥,得去氢胆酸粗品。
胆酸[Na2Cr2O7]→去氢胆酸粗品
去氢胆酸精品的制备 取去氢胆酸粗品加3倍量的乙醇,加200g/L的药用活性炭,水浴加热回流30min,趁热过滤,滤液冷却,移入冰浴中搅拌结晶,抽干,用少量乙醇洗涤,再抽干,于60-80℃干燥,得去氢胆酸精品。
去氢胆酸粗品[乙醇,活性炭]→[100℃, 30min]滤液[冰浴]→去氢胆酸精品
或取去氢胆酸粗品100g,加水230ml,充分混合,取适量氢氧化钠溶于20ml水中,搅拌至完全溶解,放置10min,过滤,滤液加入氯化钠(每100ml加入 35g),加热60℃并不断搅拌,约50℃以下冷却,放置过夜,抽滤,得去氢胆酸钠。用1000ml水溶解,加入硅藻土搅拌,过滤,得滤液,加1000ml水,加稀盐酸调pH2-2.5,析出去氢胆酸,过滤,加水洗至无氯离子反应为止,干燥,得去氢胆酸精品,mp 238℃。重复1次操作或用丙酮重结晶,得mp为239.5℃的去氢胆酸精品。
去氢胆酸粗品[NaOH, NaCl]→[60℃]去氢胆酸钠[硅藻土]→滤液[HCl]→[pH2-2.5]去氢胆酸[洗涤]→去氢胆酸精品
片剂的制备(按10万片原料用量)
将去氢胆酸25kg过20目筛,加淀粉15kg搅拌均匀,加8%淀粉浆约20kg制成软材,用14目尼龙筛制粒,70-80℃干燥,加硬脂酸镁0.4kg,经10-12目铁丝筛整粒,混匀,用12mm冲模压片,得去氢胆酸片。
去氢胆酸[淀粉]→[制软材][制粒]→[干燥][硬脂酸镁]→[整粒]→[压片]去氢胆酸片
注射液的制备
按20%称取去氢胆酸,加新鲜蒸馏水,加适量氢氧化钠溶液,溶解,调 pH8.5-10.5,过滤,灌封,用100℃流通蒸汽灭菌30min,得去氢胆酸注射液。
去氢胆酸[新鲜蒸馏水,NaOH]→[pH8.5-10.5, 灭菌]去氢胆酸注射液。

去氢胆酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

去氢胆酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/09/30D0042脱氢胆酸
Dehydrocholic Acid
81-23-225G340元
2020/09/30A19666去氢胆酸, 99%
Dehydrocholic acid, 99%
81-23-250g568元

去氢胆酸 生产厂家

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Xiamen AmoyChem Co., Ltd +86 592-605 1114  sales@amoychem.com中国 6371 58
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