二氯菊酸乙酯

CAS号:: 59609-49-3

英文名:: ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate

英文别名:: Permethric acid ethyl ester;ethyl dichlorovinyl-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate;ETHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIME-1-CYCLOPROPANECARBOXYLATE;Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate;2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester;2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester;ethyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-2，2-dichloro vinyl cyclopropane carboxylate;Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, ethyl ester;Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate,97%, mixture of cis and

中文名:: 二氯菊酸乙酯

中文别名:: 二氯菊酸乙酯

CBNumber:: CB0901088

分子式:: C10H14Cl2O2

分子量:: 237.12

MOL File:: 59609-49-3.mol

化学性质安全信息用途供应商 10

二氯菊酸乙酯化学性质

沸点:: 338.48°C (rough estimate)

密度:: 1.2191 (rough estimate)

折射率:: 1.5410 (estimate)

EPA化学物质信息:: Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, ethyl ester (59609-49-3)

安全信息

二氯菊酸乙酯性质、用途与生产工艺

化学性质

二氯菊酸乙酯为无色透明液体，b.p.93～94℃/101pa，78～88℃/27pa，n²⁰_D 1.4833，相对密度 1.1170，不溶于水，溶于苯、甲苯、氯仿等有机溶剂。

用途

二氯菊酸乙酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。

生产方法

其制备方法有以下几种。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl₃催化下缩合成一烯醇，再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化剂如丙酸存在下，进行缩合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯]，后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢，环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇，经对甲基苯磺酸催化异构化，得到1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3]，再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合，Clasen重排反应，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下，环合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似，但用的原料不一样，避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯，从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再与偏二氯乙烯反应生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用浓H₂SO₄或碱水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介质中酯化，生成相应的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇钠脱氯化氢，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下，以Cu为催化剂，进行调聚反应，生成2，4，4，4-四氯丁腈，进一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加压脱氯化氢生成烯酮，再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基环丁酮，在三乙胺存在下，经Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯环丁酮，再经Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基环丙烷羧酸，然后用碱处理，脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应，而得到二氯菊酸甲酯。

二氯菊酸乙酯上下游产品信息

上游原料

原乙酸三氯乙醛过氧化二苯甲酰对甲苯磺酸铜 1-己烯二氯菊酸甲酯异丁烯重氮乙酸甲基戊二烯乙醇钠醋酸妊娠双烯醇酮酯异戊烯醇 2-甲基-1-丁烯甲酯乙酯乙酸甲酯 γ-丁内酯

下游产品

氯菊酯氯氰菊酰氯

二氯菊酸乙酯生产厂家

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