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2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯, 161798-01-2, 结构式
2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
CAS号:
161798-01-2
英文名:
ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-carboxylate
英文别名:
ETHYL 2-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)-4-METHYL-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLATE;Febuxostat-23;Febuxostat PI-2;-4-hydroxyphenyL;Febuxostat Impurity 1;Febuxostat Impurities1;Febuxostat Impurity Z17;Febuxostat intermediate3;Ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl);5-carboxylato-1-ethyl-2-(3-forMyl-4-h
中文名:
2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
中文别名:
非布司他SM;非布司他杂质1;非布索坦中间体三;非布司他中间体3;非布索坦杂质Z17;非布司他/非布索坦杂质36;FEBUXOSTAT 杂质1;非布索坦杂质Z17(非布司他杂质);2-(3-醛基-4-羟苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯;2-(3-甲酰-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯
CBNumber:
CB12128604
分子式:
C14H13NO4S
分子量:
291.32
MOL File:
161798-01-2.mol

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯化学性质

熔点:
116 °C
沸点:
446.7±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.335
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
6.81±0.20(Predicted)
颜色:
Pale Yellow to Yellow
CAS 数据库:
161798-01-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
海关编码: 2934100090

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯性质、用途与生产工艺

用途

2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯是通过4-羟基苯-1-苯并硫酰亚胺与-2-氯乙酰乙酸乙酯反应制备的产物。针对白色念珠菌的抗菌剂和抗真菌活性。

制备

 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯的合成路线

步骤一、2-(4-羟基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯盐酸盐,即152A2-20的合成

往反应瓶中加入960g DMF,加入240g(1.965mol)4-羟基苯甲醛,搅拌均匀,再加入138g(1.986mol)盐酸羟胺;油浴加热升温至110~120℃,反应体系成均一溶液,搅拌反应约6~7hr;反应完毕后,将反应液冷却至10~20℃。往压力釜中加入320g(4.320mol)硫氢化钠一水合物,将上述冷却好的反应液加入到压力釜中,密闭压力釜;搅拌,反应液自身放热,温度将会上升至约50~80℃,同时釜内压力增至3~5atm。保温在70~80℃反应6~8hr。反应完毕后,将反应液冷却至30~40℃,卸压,将反应液转移至其他反应瓶中,加入约240~250g浓盐酸,保温在30~40℃,减压抽除低沸点物质,约3~4hr。再往残留物中加入960g无水乙醇,控温不超过60℃,滴加325g(1.975mol)152B2-00(2-氯乙酰乙酸乙酯),升温至70~80℃,回流反应约3~4hr;反应完毕后,将反应液冷却至5~10℃保温约1~2hr。过滤,收集固体即为152A2-20粗品(其中含有部分无机盐),再将152A2-20 粗品分散于1500g水中,保温在20~30℃打浆约2hr;过滤,用无水乙醇淋洗,收集固体,在65~75℃鼓风烘干,得到152A2-20干品约538g(理论量:589.1g,以4-羟基苯甲醛计)。收率:91.3%。

步骤二、2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯,即152A3-00的合成

往反应瓶中加入2000g多聚磷酸(以磷酸计,浓度约为116%),控温不超过80℃,再加入1000g浓磷酸(浓度约85%);保温在70~80℃搅拌约2hr;冷却至40~50℃,加入360g(1.201mol)152A2-20,再加入220g(1.569mol)乌洛托品;将反应液加热至90~95℃,保温反应3~5hr。反应完毕后,将反应液冷却至40~60℃,将其慢慢加入到6000g冰水混和物中,淬灭过程中,控温不超过40℃;淬灭完毕后,保温在30~40℃,搅拌约3~4hr;冷却至20~25℃,保温析晶约1hr。过滤,用水淋洗,收集固体即为152A3-00粗品,将所得粗品加入到450g乙醇中,加热至60~70℃,再冷却至0~10℃,保温析晶约2~3hr。过滤,用乙醇淋洗,收集固体,烘干得到152A3-00干品约263g(理论量:349.9g)。收率75.2%。

用途 

非布索坦中间体

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16E13942-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
Ethyl 2-(3-Formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
161798-01-25g150元
2024/01/16XW02161798012032-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯161798-01-225G60元

2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 生产厂家

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ANHUI WITOP BIOTECH CO., LTD +8615255079626 eric@witopchemical.com 中国 23556 58
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  • ETHYL 2-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)-4-METHYL-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLATE
  • Febuxostat Impurities1
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  • Ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-carboxylate 2-
  • Febuxostat intermediates,Ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4- methylthiazole-5-carboxylate
  • ethyl-2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiozole-5-carboxylate
  • -4-hydroxyphenyL
  • ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-
  • Febuxostat Impurity Z17
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