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1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸

1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸, 14939-91-4, 结构式
1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸
CAS号:
14939-91-4
英文名:
3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID
英文别名:
RARECHEM BK HC S237;TIMTEC-BB SBB002367;OTAVA-BB BB7020400386;3,4-ETHYLENEDIOXYCINNAMIC ACID;1,4-Benzodioxan-6-acrylic acid;3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID;3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-acrylic acid;3-(2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylic acid;3-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-propenoic acid;(2E)-3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID
中文名:
1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸
中文别名:
1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸;3-(2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁英-6-基)丙烯酸
CBNumber:
CB2145196
分子式:
C11H10O4
分子量:
206.19
MOL File:
14939-91-4.mol

1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸化学性质

熔点:
196-198°C
沸点:
377℃
密度:
1.339
闪点:
152℃
储存条件:
2-8°C
CAS 数据库:
14939-91-4
安全信息
危险品标志: Xi
危险等级: IRRITANT
海关编码: 2932990090

1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸性质、用途与生产工艺

应用

1,4-苯并二恶烷-2-羧酸,分子式C11H10O4,分子量:206.19,熔点196-198°C,是合成多沙唑嗪类药物的重要中间体。

制备

1)、甘氨酸乙酯盐酸盐(28g,0.2mol)溶于30mL水中,加入100mL二氯乙烷,降温至-15℃,滴加亚硝酸钠(15.2g,0.22mol)溶于20mL水所得的溶液,30min滴毕,再滴加质量浓度15%的盐酸溶液调至pH=4,在-15℃继续反应2h后,加入饱和碳酸钠溶液调至pH=6后,静置分液,取位于下层的有机相冷却待用;该有机相即为重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液。

2)、将1,2-亚甲二氧基苯(8.13g,0.067mol)溶于40mL二氯乙烷中,再加入氯化亚铜0.5g,加热至60℃,滴加步骤1)所得的重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液(内含重氮乙酸乙酯0.14mol),6h滴毕。滴毕后于60℃继续反应1h后,冷却至室温,脱溶剂二氯乙烷后,在30Pa下减压蒸馏收集100℃-110℃下的馏分,即1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯。

3)、将上述制备的全部的1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯加入至NaOH(8g,0.2mol)溶于50mL水所得的溶液中,升温至80℃水解反应2h后,以质量浓度为15%的盐酸溶液调至pH=6后过滤,将所得棕黄色固体在乙醇(20ml)中重结晶后,得白色固体--1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸10.5g,mp.125-127℃,收率87.1%。

1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸 上下游产品信息

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