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西红花苷

西红花苷, 42553-65-1, 结构式
西红花苷
CAS号:
42553-65-1
英文名称:
CROCIN
英文同义词:
CROCIN;Crocins;Crocin-Ⅰ;GARDENIN;Crocin 1;Crocin A;Crocin ,98%;Crocin ,96%;ALPHA-CROCIN;CrocinⅡ ,98%
中文名称:
西红花苷
中文同义词:
黄栀子;藏红花;藏红花素;西红花苷;栀子色素;番红花素;藏红花酸苷;藏花素 I;Α-藏花素;番红花色素
CBNumber:
CB2311935
分子式:
C44H64O24
分子量:
976.96
MOL File:
42553-65-1.mol

西红花苷化学性质

熔点 :
186° (effervescence)
沸点 :
1169.0±65.0 °C(Predicted)
密度 :
1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
2-8°C
酸度系数(pKa):
12.20±0.70(Predicted)
形态:
Powder
Merck :
14,2589
InChIKey:
OXNHRKGZZFWUQZ-QORFUXSJSA-N
安全信息
安全说明 : 24/25
WGK Germany : 3
RTECS号: HL7380000
F : 1-8-10
海关编码 : 32129000

西红花苷性质、用途与生产工艺

概述

西红花苷( crocin),又称为西红花素、藏红花素, 是西红花( saffron) 的一种水溶性胡萝卜素类化合物西红花酸与不同糖结合而成的一系列酯苷,是西红花的主要活性成分之一,包括西红花苷 -1、西红花苷-2、西红花苷 -3、西红花苷 -4 和西红花酸 ,具有中枢降压 、防治动脉粥样硬化、抗血栓、抗血小板聚集、抗心肌缺血以及抗炎和治疗软组织损伤、利胆保肝、抗肿瘤等药理作用,在食品、药品、化工等行业有广泛的应用,临床多应用于心血管疾病及脂肪肝患者的治疗。
西红花苷的结构式
图1为西红花苷的结构式

西红花

西红花(saffron) ,别名藏红花、番红花,是一种鸢尾科番红花属的多年生花卉,其药用部位为西红花的干燥柱头,是我国传统中药材,也是一种常见的香料。其主要分布于南欧、伊朗等地,我国有少量栽培。西红花之名,最初见于《本草品汇精要》,但它的实际应用历史,远早于此时期,国外远在公元前五世纪克什米尔的文献中就有记载。在我国《本草纲目》列入草部湿草类,译名" 泊夫蓝"、" 撒法郎",为西红花英文名的译音。李时珍谓: " 番红花出西番回地面及天方国,即彼地红蓝花也。按张华《博物志》言,张骞得红蓝花种于西域,则此即一种,或方域地气稍有异耳"。传统中医药认为西红花具有疏经活络、通经化淤、散郁开结、消肿止痛的功效,主要用于治疗忧思郁结,胸膈痞闷,月经不调,产后淤血,跌打损伤等。西红花有“植物黄金”之称。西红花的主要有效成分西红花酸和西红花苷有抗炎镇痛、抗肿瘤、抗抑郁、降糖、降血压等多种药理活性。西红花苷类主要是指存在于西红花中的非四萜类色素, 这类化合物可认为是胡萝卜烯类化合物在植物体内被氧化切断的产物 , 包括西红花苷 -1、西红花苷-2、西红花苷-3、西红花苷 -4和西红花酸。由于西红花的水溶液具有亮丽的黄色和香味,故西红花常作为高档食品添加剂和食用色素, 也可用作丝绸 、棉和羊毛制品的高级染料 。近年对西红花的药理研究表明 , 西红花对于癌症、冠心病、动脉粥样硬化 、高血脂症等多种疾病具有较好的防治作用,有良好的药用价值。
西红花
图2为西红花

理化性质

性状:红色晶体。
溶解性:易溶于水成透明黄色溶液,可溶于乙醇和丙二醇,不溶于油脂。

性质与稳定性

常规情况下不会分解,没有危险反应。
色调几乎不受pH值的影响,在酸性介质和碱性介质中都比β-胡萝卜素稳定,碱性时黄色更鲜明。最大吸收波长440nm。耐盐性、耐还原性、耐微生物性均好,耐热、耐光性在酸性时差,耐金属离子(除铁以外,遇铁变黑)好。染着于淀粉和蛋白质时较稳定,在水溶液中不够稳定。

药理作用

1.钙拮抗作用 西红花苷能够抑制细胞内钙离子的升高 , 具有明显的钙拮抗作用。它能够阻断细胞膜钙通道从而抑制细胞外的钙离子内流 , 并能够调节胞浆内钙池的钙离子释放, 最终达到降钙的效果。研究表明无论细胞外有无钙离子 , 西红花苷对 H2O2引起的细胞内钙离子浓度升高均有明显的抑制作用 , 其原因在于西红花苷能够抑制胞外钙离子的内流及内质网上钙离子的释放。
2.降糖降脂作用 西红花苷能够显著改善脂肪肝患者的肝功能及血液环境 ,对于脂肪肝有良好的治疗效果。中、高剂量的西红花苷可明显降低高脂血 2型糖尿病模型大鼠的血糖、胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白含量, 升高蔗糖糖耐量和高密度脂蛋白含量 。推测西红花苷用于临床治疗糖尿病及其心血管并发症可能有一定作用。
3.抗动脉粥样硬化 动脉粥样硬化与内皮细胞功能失调有直接关系。西红花苷能提高细胞内 NOS的活性及细胞 NO含量 ,从而保护内皮细胞不受损伤。西红花苷对于不同诱因导致的内皮细胞损伤均具有保护作用, 其保护机制可能与西红花苷的抗脂质过氧化作用以及调节 BaxmRNA的表达有关。
4.护肝作用 西红花能降低外因引起的 ALT、 AST及 MDA的升高 , 对肝损伤有一定的保护作用。
5.抗肿瘤作用 西红花苷对肿瘤细胞有抗增殖作用,可阻滞肿瘤细胞于 G0/G1期, 影响 RNA的转录并调控相关蛋白的合成 ,从而抑制肿瘤细胞的增殖。
6.抗氧化作用 在一定的质量浓度范围内,藏红花酸以及藏红花酸二甲酯清除羟基自由基与超氧自由基的能力都明显强于 BHT,是优秀的天然抗氧化剂。
7.对冠心病的治疗作用 西红花多苷片对心血瘀阻型冠心病具有较好的治疗效果, 不仅能够明显减少心绞痛发作次数和疼痛程度, 还可以同时改善其他症状 ,使中医症候改善;西红花多甙片起效快, 对不同程度心绞痛及不同类型心绞痛均有疗效, 是比较理想的血瘀胸痹之新药。
8.抗细胞凋亡 西红花苷对由三羟胆甾醇( Triol) 、TNF -α、H2O2等诱导的细胞凋亡具有抑制作用。
9.抑制肿瘤细胞增殖 西红花苷具有明显的抗癌抑癌作用,对子宫颈癌、白血病、膀胱癌、结肠癌、直肠癌等细胞株都具有较强的抑制作用。
10.抗氧化与抗自由基 西红花苷可抑制活性氧的产生,从而具有明显的抗氧化和抗自由基的作用。
11.抗炎 西红花苷具有明显的抗炎作用。西红花苷体外给药显示对 COX -1、COX -2 酶具有双重抑制作用。体内给药发现,西红花苷口服可剂量依赖地抑制二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀和角叉菜胶诱导的大鼠足趾肿胀。
12.其他 西红花苷对链脲佐菌素所致的大鼠高脂血 2 型糖尿病具有降糖作用。此外,西红花苷有提高学习记忆能力、性激素样作用与中枢兴奋作用等。
有关西红花苷的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-02-02)

制备方法

栀子黄色素是栀子果中的黄色色素,主要成分为藏花素,还有藏花酸。
1.乙醇提取法
黄栀子经除杂、晒干、去皮、粉碎(过0.21mm),用Bo%的乙醇浸没并搅拌48h(或浸提4次,每次12h);过滤,滤液中加入等量的120#汽油,搅拌半小时;静置分层,取下层液(乙醇层)过滤;滤液减压蒸馏回收乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。
2.水提取法
将黄栀子果烘干、去皮、粉碎,过0.21mm筛,加入10倍的软水,浸泡3h;过滤,滤渣用等量的清水搅拌洗涤2次,并滤干;合并滤液,静置4h,先过滤上层清液,再过滤沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常压浓缩至含干物40%左右,然后减压(87~96kPa)浓缩,浓缩液中加入一定量的酒精,使果胶等杂质沉淀出来;静置2~3h,过滤得提纯液,提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附,进一步除去杂质得精制液,蒸馏回收乙醇后喷雾干燥得粉末产品,收率8%。
3.将栀子果实粉碎成粉末,或将粉末用水浸制成橙色液体,或将上述各属植物的花干燥后,用乙醚热浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油状物质,用乙醇、乙醚热溶液处理而得晶体。

分离提纯

1.大孔吸附树脂法联合硅胶层析法:首先用 SX-2树脂进行提取液的除杂和富集, 得到色价 ≥300, OD值 <0.4的栀子黄色素流分 ,之后进行硅胶柱层析 ,采用不同比例的乙酸乙酯 -甲醇 -水体系进行洗脱, 收集所需流分, 得到了纯度 98%以上的西红花苷 -1,为藏红花素标准品的制备探索出一条可行路线。
2.采用甲醇 -醋酸体系 ,利用HPLC对西红花甲醇提取物中的西红花苷进行了分离。
3.采用低压制备液相对西红花苷进行分离 ,可一次性分离出 5种西红花苷 ,且纯度均高于 97%,大大地提高了西红花苷标准品制备的效率,其采用的制备条件:填料为键合正丁烷的苯乙烯 -二乙烯苯聚合物 ,粒度 57~ 76 μm,制备柱50 cm×1.5 cm, 纯化柱 60 cm×0.8 cm, 以甲醇 -水体系为流动相梯度洗脱 [ φ(乙腈)∶φ(水 )为 50∶50 ~ 95∶5] , 工作压力为 2 ×105Pa。

鉴别试验


当试样中加1滴硫酸时,立即从深蓝色缓慢转变成紫色,再转变成红褐色。
当试样中加0.5%二苯胺化硫酸1ml和水4ml时,应产生如下颜色变化,即黄→蓝→红→褐色。
显微镜试验 于试样中加磷钼酸一硫酸混合液(10%磷钼酸钠4份加硫酸6份)后在显微镜下观察,可看到蓝绿色沉淀。
熔点 藏红花素为186℃;藏红花酸为285℃。按常规方法测定。
溶剂中呈色 在水中使水呈黄色。在乙醚或石油醚中,使之呈淡黄色。

鉴别试验


精确称取一定量的试样,试样量以使测得的吸光度在0.2~0.7范围之内为准,加0.1mol/L盐酸至100ml,必要时可离心分离,取其1ml,再加0.1mol/L盐酸至100ml,以此作为试样液。测定其吸光度,在波长440nm附近应有吸收峰。
取试样0.5g,加浓硫酸2ml后,原来的黄色溶液转为深蓝色,并经短暂的紫色后变为褐色。
用少量的水湿润粉末试样,加三氯化锑试液(TS-33)时,应出现蓝至蓝绿色。
取一微晶纤维素薄层色谱板,在离一端约20ram处作为中心线,在中心线上将试样液以,10mm以上的间距标样(离两侧至少。10mm),使斑点的直径约3mm,风干。用异戊醇、丙酮和水的混合液(5:6:5)作为展开溶剂,于室温下展开。当展开溶剂的前沿上升到离中心线约15cm时,取出薄层板,风干。藏花酸的二龙胆糖酯的Rf值在0.6附近,藏花酸的Rf值在0.9附近,出现黄色斑点。

毒性


ADI作为食品配料使用(FAO/WHO,2001):
LD5024g/kg(小鼠,经口)。
CFR,§73.500,2000:可安全用于一般食品。以GMP为限。

毒性

LD5027g/kg。我国自古用于中药,供配制黄连解毒汤、加昧逍遥散、栀子柏皮汤等用。

使用限量


GB 2760-2001(g/kg):果汁(味)饮料类、碳酸饮料、配制酒、糕点上彩装、糕点、雪糕、冰棍、果冻、蜜饯、膨化食品、面饼、糖果、栗子罐头、冰激凌,0.3;烧麦皮1.0(以皮计);奶黄包馅0.2(以馅计)。

使用限量

FEMA(mg/kg):饮料1.3;焙烤食品10;酒精饮料200;肉类260。

应用

1.临床多应用于心血管疾病及脂肪肝患者的治疗。
2.作食品着色剂,我国规定可用于果汁(味)饮料类、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果冻、蜜饯、膨化食品、糕点、面饼和栗子罐头,最大使用量为0.3g/kg。
3.藏红花素抑致体体外癌细胞的生长。具有利胆作用:抑制结扎总胆管家兔中胆红素的出现。具有明显的降血脂作用。用作黄色食用色素。

化学性质 

由栀子(Gardenia in.sminoids L,产于我国云南、贵州、广东等地)果实、香椿属植物(Cedrelatoona)的花、毛蕊花属植物(Verbascumofficinale)的花、藏红花(Crocus sativus的花等制取的一种食用天然黄色素。其黄色色素为糖苷一藏花素,属于类胡萝卜素系中藏花酸(C20 H24O4)的二龙胆糖酯。α-藏花素水解为藏花酸和葡萄糖。最大吸收波长464.4nm。α-藏花素为红棕色针状晶体。微臭。熔点180℃。易溶于热水,成为橙色溶液。微溶于无水乙醇、乙醚及其他有机溶剂。不溶于油脂。
水溶液呈弱酸性或中性为透明鲜艳黄色,最大吸收波长442nm。色调几乎不受pH值的影响。耐光、耐热性在中性或碱性时佳,酸性时差。耐金属离子性(除铁以外,遇铁变黑)好。对蛋白质的染色性比对淀粉佳,不受pH值影响(pH4~10)。

用途 

食用黄色色素。

用途 

食用黄色素;香料。
按日本规定,可用于糕点、果冻、糖果、面条、冷饮等中,用量0.001%~0.2%。尚可用于香肠肠衣、人造奶油、起酥油、食品商标用色素配料等方面。

用途 

作食品着色剂,我国规定可用于果汁(味)饮料类、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果冻、蜜饯、膨化食品、糕点、面饼和栗子罐头,最大使用量为0.3g/kg。

用途 

在黄色体系的天然色素中,藏花素比较稳定,具有耐光、耐热、耐金属离子和耐化学品等特点,色调变化基本上不受pH的影响,尤其是对于蛋白质、淀粉,还具有优良的染色性,因此,在以面类、糕点、糖煮栗子为主的各种食品方面均有采用。该品安全性高,对小白鼠进行急性毒性试验,经口15g/kg也无死亡例。用添加本色素2%的饲料进行亚慢性毒性试验,结果亦无任何异常,这个剂量如按人体(以50kg计)换算,相当于每人每天摄取200克。因此在通常使用浓度下可以认为是完全无害的。国内对栀子黄色素用于糖果、饼干、蛋卷、桔汁、汽水、冷饮、果酒进行使用试验,效果较好。

生产方法 

将干燥的栀子果实去皮,粉碎,用水或温水提取,得黄色色素溶液,然后过滤成透明的液体。经浓缩、灭菌,可制成以下三种形式的产品。(1)水溶液制品 在其水溶液中添加一定量的丙撑二醇即成。(2)粉末制品 在杀菌浓缩后的色素原液中加入一定量的水溶性糖类,经喷雾干燥而成。(3)混合的粉末制品 将色素原液直接喷雾干燥所得的原粉末。与粉末状糖类物质混合调制而成。

生产方法 

栀子黄色素是栀子果中的黄色色素,主要成分为藏花素,还有藏花酸。
乙醇提取法
黄栀子经除杂、晒干、去皮、粉碎(过0.21mm),用Bo%的乙醇浸没并搅拌48h(或浸提4次,每次12h);过滤,滤液中加入等量的120#汽油,搅拌半小时;静置分层,取下层液(乙醇层)过滤;滤液减压蒸馏回收乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。
水提取法
将黄栀子果烘干、去皮、粉碎,过0.21mm筛,加入10倍的软水,浸泡3h;过滤,滤渣用等量的清水搅拌洗涤2次,并滤干;合并滤液,静置4h,先过滤上层清液,再过滤沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常压浓缩至含干物40%左右,然后减压(87~96kPa)浓缩,浓缩液中加入一定量的酒精,使果胶等杂质沉淀出来;静置2~3h,过滤得提纯液,提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附,进一步除去杂质得精制液,蒸馏回收乙醇后喷雾干燥得粉末产品,收率8%。

生产方法 

鸢尾科多年生草本藏红花((CrocussatvusL)尚未盛开之际,摘取雌蕊(其柱头及花柱,称“藏红花”),用热灰或炭火以约30℃温度干燥,制成粉末。需15~20万朵花制成1kg粉末。红色深并带光泽者为佳品。近年来日本已用组织培养法制备。

生产方法 

将栀子果实粉碎成粉末,或用水或乙醇浸出制成黄色液体,然后浓缩、干燥而成。或将藏红花干燥后,用乙醚热浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油状物质,用乙醇、乙醚热溶液处理而得晶体。

西红花苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

西红花苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18C1527藏红花素(栀子花果实的提取物)
Crocin  (Gardenia Fruits Extract)
42553-65-125G1290元

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