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Paclitaxel EP Impurity I

Paclitaxel EP Impurity I, 2157462-42-3, 结构式
Paclitaxel EP Impurity I
CAS号:
2157462-42-3
英文名:
Paclitaxel EP Impurity I
英文别名:
Paclitaxel Impurity 66;Paclitaxel EP Impurity I;10, 13-Bilateral chain paclitaxel;Paclitaxel Impurity 10(Paclitaxel EP Impurity I);Paclitaxel EP Impurity I (Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain);Paclitaxel EP Impurity I 10-O-[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]-10-O-deacetylpaclitaxel;Paclitaxel EP Impurity IQ: What is Paclitaxel EP Impurity I Q: What is the CAS Number of Paclitaxel EP Impurity I;Paclitaxel impurity 12/Paclitaxel EP Impurity I/Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain/(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-Acetoxy-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclod;(2R,2'R,3S,3'S)-(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-Acetoxy-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,9-diyl bis(3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate) (Paclitaxel Impurity);Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, 1,1'-[(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete-6,9-diyl] ester, (αR,α'R,βS,β'S)-
中文名:
Paclitaxel EP Impurity I
中文别名:
紫杉醇EP杂质I;紫杉醇EP杂质Ⅰ;紫杉醇杂质I (EP);紫杉醇EP杂质I(双侧链杂质);10,13-双侧链紫杉醇EP I;紫杉醇杂质10(紫杉醇EP杂质I);紫杉醇EP杂质I(紫杉醇10,13-双侧链);(2R,2,2'R,3S,3,3)-(2AR,4S,4AS,4AS,6R,9S,11S,11S,11S,12S,12S,12AR,12AR,12BS,12BS,12BS),12B-乙酰氧基-12-(苯甲酰氧基)-4,11-二羟基-4A,8,13,13,13-四甲基5-氧代-5-氧代-2A,3,4,4A,5,6,6,9,10,11,12,12A,12A,12B-十二氢-1H-7,11-甲烷环癸[3,4]苯并[1,2-B苯并[1,2-B]氧-6,9-二酰基双(3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯丙酸) (紫杉醇杂质)
CBNumber:
CB23359857
分子式:
C61H62N2O16
分子量:
1079.17
MOL File:
2157462-42-3.mol

Paclitaxel EP Impurity I化学性质

密度:
1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
11.78±0.20(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
安全信息

Paclitaxel EP Impurity I性质、用途与生产工艺

概述

紫杉醇,是目前已发现的最优秀的天然抗癌药物,在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物,其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐,使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。其结构为紫杉醇生产过程中,10位乙酰化不彻底,就有可能在后续反应中生成10,13-二支链-紫杉醇的杂质紫杉醇EP杂质I。为了更好地研究紫杉醇,对其所含紫杉醇EP杂质I需要有很好的了解,以便间接表征紫杉醇。

制备

一种紫杉醇EP杂质I的制备方法,包括如下步骤:

(1)将10-Dab(5g,9.2mmol)溶于DMF(20ml)中,加2-甲基咪唑(2.5g,30.5mmol),低温浴(10℃)中搅拌,氮气保护下,滴加三乙基氯硅烷(1.5ml,9mmol),反应0.5h后,反应液加水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相得到中间体14.8g,收率为79.2%;

(2)将中间体1(4g,6.1mmol)溶于甲苯(40ml)中,加入紫杉醇侧链酸(6.4g,24mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.8g,6.5mmol)和N,N’-二环己基碳酰亚胺(8.1g,39.3mmol),低温浴(15℃)中搅拌反应3h后,将反应液抽滤,滤液浓缩得中间体26.0g,收率为84.3%;

(3)将中间体2(6g,5.1mmol)溶于四氢呋喃(60ml)和甲醇(60ml)中,冷水浴(10℃)搅拌下,滴加盐酸(1mol/L,30ml),反应10h后,滴加饱和碳酸氢钠溶液(60ml),升温至25℃反应5h,反应液加水和二氯甲烷萃取,有机相浓缩后柱层析纯化,以流动相(二氯甲烷:甲醇=100:1,V/V)洗脱,得紫杉醇EP杂质I4.6g,收率为83.3%。

Paclitaxel EP Impurity I 上下游产品信息

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Paclitaxel EP Impurity I 生产厂家

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