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- CAS号:
- 95-73-8
- 英文名:
- 2,4-Dichlorotoluene
- 英文别名:
- 2,4-DCT;2,4-Dichlortoluol;2,4-dichloro-1-methylbenzene;4-DCT;2.4-Dichloroto;2,4-Dichlorotoluol;2,4-Dichlortoluene;2,4-DICHLORO TOLUNE;2,4-dichloro-toluen;2,4-DICHLOROTOLUENE
- 中文名:
- 2,4-二氯甲苯
- 中文别名:
- 2,4-二氯甲苯;4-二氯-1-甲基苯;2,4-二氯-1-甲苯;2,4-二氯-1-甲基苯;2,4-二氯甲苯,98%;2,4-二氯甲苯(标准品);2,4-二氯甲苯(二氯甲苯);2,4-二氯-1-甲苯,4-氯氯苄,1-氯-4-氯甲苯,对氯苄基氯
- CBNumber:
- CB2854706
- 分子式:
- C7H6Cl2
- 分子量:
- 161.03
- MOL File:
- 95-73-8.mol
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2,4-二氯甲苯性质、用途与生产工艺
化学性质
无色透明液体。
用途
用作农药、染料、医药中间体,用于生产2,4-二氯苯甲醛,药物阿的平、腹安酸等
用途
2,4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体,也是制备2,4-二氯苯甲醛的原料。
用途
有机合成原料,医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体,制造2,4-二氯苄基氯,2,4-二氯苯甲酰氯,也用于制造2,4-二氯苯甲酸。
生产方法
有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料,经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内,加热到50℃,搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯,再将盐酸和氯化亚铜投入锅内,将1%亚硝酸钠溶液均匀加入,温度维持在60℃左右,静置分层,下层粗品用水洗至中性,加碱至碱性,再水洗除去碱后,分出2,4-二氯甲苯粗品,进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应,再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。
生产方法
其制备方法有以下几种。
对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl
4放入反应器,通氯气进行氯化反应,控制通氯气的量至反应结束,停止反应,得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl
3为催化剂在10~15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100~110℃下处理以除去其他杂物,经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。
邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142~196℃下进行氯化反应,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,还有未反应的原料,其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207~208℃,邻氯甲苯b.p.157~159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl
3催化剂存在下于35~40℃进行氯化反应,当反应物相对密度达1.320(15℃),将物料洗至中性,反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,还有15%多氯化物,经过精馏及结晶处理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分别为50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯,再进行重氮化和加入CH
2Cl
2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO
2和盐酸存在下进行重氮化反应,然后在Cu
2Cl
2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中,在3~5℃滴加NaNO
2水溶液,在2~3h内滴加完,进行重氮化反应,然后将重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu
2Cl
2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应,得到2,4-二氯甲苯。
以上几种方法中,采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多,且沸点相近,要采用高效精馏塔分馏,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大,设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化,而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的,存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯,进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。
2,4-二氯甲苯
上下游产品信息
上游原料
下游产品