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环丙沙星

药理作用 抗菌谱 环丙沙星 试剂级价格

CAS号: 85721-33-1
英文名称: Ciprofloxacin
英文同义词: CPFX;Cipro;Baycip;ciloxan;ciproiv;Ciprine;Cipmbay;ciprobid;CIPROBAY;euciprin
中文名称: 环丙沙星
中文同义词: 西普乐;丙沙星;悉复欣;适普灵;特美力;悉复欢;环丙沙星;丙氟哌酸;培氟沙得;环丙氟哌酸
CBNumber: CB7217221
分子式: C17H18FN3O3
分子量: 331.34
MOL File: 85721-33-1.mol
环丙沙星化学性质
熔点 : 255-257°C
储存条件 : Store at 0-5°C
溶解度 : Soluble in 0.1N HCl at 25mg/ml. Poorly soluble in DMSO
酸度系数(pKa): pKa 4.04 (Uncertain)
形态: powder
Merck : 14,2314
BRN : 3568352
CAS 数据库: 85721-33-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4- dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- (85721-33-1)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36-24/25
危险品运输编号 : UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany : 2
RTECS号: VB1993800
海关编码 : 29339900
毒害物质数据: 85721-33-1(Hazardous Substances Data)

环丙沙星 化学药品说明书


环丙沙星|药典2005版
乳酸环丙沙星氯化钠注射液—环丙沙星—高效液相色谱法|药物分析方法信息

环丙沙星 性质、用途与生产工艺

药理作用
环丙沙星又称环丙氟沙星、环丙氟哌酸、悉复欢、希普欣,曼舒林,恩普乐,特美力、环福星,属于第三代喹诺酮类抗菌药,由德国拜耳医药研发成功,商品名为“西普乐”,1987年首次在美国、德国和智利上市,目前已成为世界上最被广泛使用的氟代喹诺酮抗生素,抗菌谱与诺氟沙星相似,但抗菌活性强2~10倍,是本类药物中体外抗菌活性最强的药物。对肠杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金葡球菌等显著优于头孢菌素和氨基糖苷类等抗生素,对革兰阳性菌的抗菌活性与氧氟沙星相似,对所有敏感的革兰阴性菌的抗菌活性强于诺氟沙星、氧氟沙星2~4倍,亦优于头孢克罗与庆大霉素。耐庆大霉素的肠杆菌科细菌及耐甲氧苯青霉素的金葡菌也常对本品仍敏感。环丙沙星的作用机制是抑制参与核酸合成的DNA回旋酶,通过破坏细菌DNA结构而阻止细胞分裂而杀菌。
口服生物利用度为49%~70%,服药后1~2小时血药浓度可达高峰。其分布及组织穿透性良好,在胆汁、肾脏、胆囊和肝脏、肺部、女性生殖器官、前列腺组织液中浓度较高。绝大部分以原形经尿液排泄,其余药物经胆汁和粪便排出。
环丙沙星适用于治疗敏感菌引起的全身性感染、呼吸道,消化道,尿路感染、女性生殖道感染、前列腺炎、附睾炎、淋球菌性尿道炎、中度及重度呼吸道感染、肠道感染、伤寒、菌痢、腹膜炎、胆道感染、骨关节感染、皮肤软组织感染、霉形体病、霉形体与细菌混合感染、败血症与腹腔内感染、耳鼻喉部感染、眼科感染、牙周组织炎以及牙冠周围的炎症等。
目前环丙沙星的专利保护期已过,国产化水平已很高,国内有广州南新制药、海南碧凯药业、珠海丽珠制药、浙江新昌制药、北京双鹤药业、哈药集团等厂家生产原料或制剂。
抗菌谱
环丙沙星对下列细菌在体外具良好抗菌作用:
1、肠杆菌科的大部分细菌,包括枸橼酸杆菌属、阴沟、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。
2、对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。
3、对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。
4、环丙沙星对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性,对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。
5、对沙眼衣原体、支原体、军团菌亦具良好作用,对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。
6、对厌氧菌的抗菌活性差,仅有微弱作用。
7、常对多重耐药菌也具有抗菌活性。
化学性质 
白色威类白色结晶性粉末,味苦。熔点255~257℃(分解)。盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin Hydrochloride):C17H18FN3O3?HCl?H2O。[86393-32-0]。淡黄色结晶性粉末。熔点318~320℃。
用途 
第三代喹诺酮类抗菌素,抗菌谱广,杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐,用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。
用途 
适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等
生产方法 
方法1:其合成是从2,4-二氯甲苯开始,经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯,对甲苯磺酸,原甲酸三乙酯,环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解,再引入哌嗪基,最后得产品。
前面得到的中间体2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯缩合、环合、水解后,再引入哌嗪基而得产品。
上述工艺较成熟,问题是步骤较长,最后引入哌嗪基时,同样存在7位氯和6位氟的竞争问题,使收率降低。
方法2:以3-氯-4-氟苯胺为原料,先重氮化、氯代生成2,4-二氯氟苯,再酰化生成2,4-二氯-5-氟苯乙酮。
甲醇钠和苯混合,分馏蒸尽甲醇,加入碳酸二甲酯,回流下缓慢滴加2,4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液,继续回流。过滤,滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯,用浓盐酸调至Ph=5,使固体全溶。分出苯层,水洗2次,浓缩至干,得化合物(I),收率95.3%。
化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐,混合回流。蒸除低沸物,再减压蒸除挥发物,加入无水甲醇,在0~5℃下滴加环丙胺。滴完,自然升温反应。抽滤,用甲醇洗,烘干,得化合物(Ⅱ),收率86.3%。
化合物(Ⅱ)、碳酸钾和二甲基甲酰胺,在140℃下搅拌。热滤,滤液冷却,过滤,少量二甲基甲酰胺洗,得化合物(Ⅲ),收率92%。
化合物(Ⅲ)和8%氢氧化钠水溶液,微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至Ph=1,冷却,过滤,水洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率98%。
化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇单甲醚,混合回流。减压浓缩,加碱溶解,活性炭脱色。过滤,用盐酸调至Ph=7~7.2,再过滤,水洗。溶于10%盐酸,加活性炭回流。热滤,滤液冷却至65℃,加入乙醇,继续回流至透明。冷至10~15℃结晶,抽滤,烘干,得盐酸环丙沙星,收率74.1%。以2,4-二氯-5-氟苯乙酮计,总收率55%以上。方法3:3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物,再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物,氯化生成苯甲酰氯衍生物,接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应,再环合得到喹啉环,再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。
环丙沙星 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 对甲苯磺酸 环丙胺 喹啉 2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯 N,N-二甲基甲酰胺 2,4-二氯甲苯 原甲酸三乙酯 丙酸 3-氯-4-氟苯胺 碳酸钾 2,4-二氯氟苯 苯乙酮 哌嗪 2,4-二氯-5-氟苯乙酮 甲醇 丙烯酸甲酯 碳酸二甲酯
下游产品
乳酸环丙沙星
环丙沙星 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2011/08/23K3343401R环丙沙星85721-33-1100mg819元
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上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730/021-54359730021-54353864info@chemxyz.com中国 3949 60
深圳振强生物技术有限公司 0755 668533660755 28363542sales@chem-strong.com;中国 15618 56
雷丁试剂 051085629785,051085625359,QQ974229108,QQ1373125882051085625359sales@reading-chemicals.com中国 19218 58
武汉丰泰威远科技有限公司 +86 (27) 8746-5837;wechat:18971372418+86 (27) 8777-2287;qq:800082376 sales@finetechnology-ind.com中国 9584 58
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上海麦克林生化科技有限公司 15221275939021-51821727shenlinxing@macklin.cn中国 15724 55
上海邦成化工有限公司 021-52696680021-69106780bangchem1@163.com中国 8311 60
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武汉远成共创科技有限公司 18121080540 hyt@ycphar.com中国 1992 55
湖北远成赛创科技有限公司 021-68580715 / 18930710487 nikki@pharm-china.com中国 2260 55
广州和为医药科技有限公司 +86-20-38056109+86-20-62619665sales@howeipharm.com中国 18340 55
成都叮当时代医药科技有限公司 028-86040038/86040768028-85149890market@dingdangchem.com中国 4776 55
湖北远成赛创科技有限公司 18062666868/13048470578 QQ2355779403/2355880551023-60363599,027-68886696andy@ycgmp.com,2355880551@qq.com,2355779403@qq.com中国 5056 58
杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530,88025800,864658810571-87156470sales@dingyanchem.com中国 2985 58
上海思言生物科技有限公司 021-50908862,18800375331,18721037013,QQ: 442785678, QQ:1940135426021-50908862siyansales@126.com ,442785678@qq.com中国 9572 58
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