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苯溴马隆

概述 理化性质 鉴别 检查 含量测定 药理作用 药代动力学 制备方法 应用 禁忌证 注意事项 不良反应 用法用量 与其它药物的相互作用 主要参考资料 苯溴马隆 试剂级价格

CAS号: 3562-84-3
英文名称: BENZBROMARONE
英文同义词: l2214;Besuric;desuric;exurate;minuric;mj10061;AzubroMaron;l2214-labaz;benzbromaron;BENZBROMARONE
中文名称: 苯溴马隆
中文同义词: 溴吩呋酮;痛风利仙;苯溴马隆;苯溴香豆素;苯溴马隆价格;5-二溴-4-羟基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃基)甲酮;(3,5-二溴-4-羟基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃基)甲酮
CBNumber: CB4408363
分子式: C17H12Br2O3
分子量: 424.08
MOL File: 3562-84-3.mol
苯溴马隆化学性质
熔点 : 151°
密度 : 1.6211 (rough estimate)
折射率 : 1.6010 (estimate)
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : Practically insoluble in water, freely soluble in acetone and in methylene chloride, sparingly soluble in ethanol (96 per cent).
形态: neat
Merck : 14,1065
InChIKey: WHQCHUCQKNIQEC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 3562-84-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22
安全说明 : 36
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: OB1804200
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III

苯溴马隆 化学药品说明书


苯溴马隆胶囊

苯溴马隆 性质、用途与生产工艺

概述
苯溴马隆又叫苯溴香豆素或痛风利仙(Benzybromaron、Exurate),是一种苯 并呋喃中的具有代表性的衍生物,具有强力去尿酸的作用,还可以有效地抑制 尿酸的生成,对降低血尿酸的浓度具有双重作用,缓解疼痛和红肿,消除痛风 结石,可用于治疗原发性高尿酸血症,痛风性关节炎间歇期及痛风结节肿等。
理化性质
白色至微黄色结晶性粉末;无臭,无味。在二甲基甲酰胺中极易溶解,在三氯 甲烷或丙酮中易溶,在乙醚中溶解,在乙醇中略溶,在水中几乎不溶。熔点为 149~153℃。 合成路线
图1为苯溴马隆
鉴别
(1)取本品,加磷酸盐缓冲液(pH 7.6)溶解并稀释制成每1ml中含10μg的 溶液,照紫外-可见分光光度法测定,在357nm的波长处有最大吸收,在289nm 的波长处有最小吸收,在240nm的波长处有肩峰。
(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。
(3)取本品0.1g,置坩埚中,加无水碳酸钠1g,在700℃炽灼1小时,放冷, 加水50ml,加热溶解,加稀硝酸中和,溶液显溴化物的鉴别反应。
检查
1、酸碱度
取本品0.50g,加水10ml,振摇1分钟,滤过,取滤液2.0ml,加甲基红指示液 0.1ml和盐酸滴定液(0.01mol/L)0.1ml,溶液应呈红色;再加氢氧化钠滴定 液(0.01mol/L)0.3ml,溶液应呈黄色。
2、三氯甲烷溶液的澄清度与颜色
取本品1.0g,加三氯甲烷10ml溶解后,溶液应澄清无色。如显色,与黄色3号 标准比色液(2010年版药典二部附录Ⅸ A)比较,不得更深。
3、可溶性卤化物
取本品0.30g,加丙酮35ml使溶解,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ A) ,与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.017%)。
4、有关物质
取本品约50mg,加甲醇15ml,超声20分钟使溶解,放冷,用流动相稀释制成每 1ml中含2.5mg的溶液作为供试品溶液;精密量取适量,加流动相定量稀释制成 每1ml中含2.5μg的溶液作为对照溶液。照高效液相色谱法(2010年版药典二 部附录Ⅴ D)试验,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇-乙腈-水- 冰醋酸(990:25:300:5)为流动相,检测波长为231nm。理论板数按苯溴马 隆峰计算不低于2000,苯溴马隆峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。取对照 溶液20μl注入液相色谱仪,调节检测灵敏度,使主成分峰的峰高约为满量程 的20%;再精密量取对照溶液和供试品溶液各20μl,分别注入液相色谱仪,记 录色谱图至主成分峰保留时间的2.5倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰, 与苯溴马隆峰相对保留时间0.5~0.6的(3-溴-4-羟基苯基)-(2-乙基-3-苯 并呋喃基)甲酮(杂质Ⅰ)峰面积不得大于对照溶液主峰面积的4倍(0.4%) ;相对保留时间2.0~2.5的(6-溴-2-乙基-3-苯并呋喃基)-(3,5-二溴-4-羟 基苯基)甲酮(杂质Ⅱ)峰面积不得大于对照溶液主峰面积的5倍(0.5%); 其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积(0.1%),其他各杂质峰面积 的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍(0.2%)。供试品溶液中任何小于对照 溶液主峰面积0.2倍的色谱峰可忽略不计。
5、干燥失重
取本品,以五氧化二磷为干燥剂,在50℃减压干燥至恒重,减失重量不得过 0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。
6、炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1% 。
7、铁盐
取炽灼残渣项下遗留的残渣,加硝酸0.5ml,蒸干,至氧化氮蒸气除尽后,放 冷,加盐酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀盐酸4ml,微热溶解后,加过硫酸胺 50mg,加水使成35ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G),与标准铁溶 液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.002%)。
8、重金属
取本品1.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法),含重金属不得 过百万分之十。
9、砷盐
取本品2.0g,置坩埚中,加硝酸镁乙醇溶液(1→50)10ml,点燃乙醇,使缓 缓烧灼炭化,放冷,用硝酸少量湿润,蒸干,至氧化氮蒸气除尽后,在600℃ 炽灼至完全灰化,放冷,加盐酸5ml与水23ml使溶解,依法检查(2010年版药 典二部附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。
含量测定
取本品约0.3g,精密称定,加甲醇60ml溶解后,加水10ml,照电位滴定法 (2010年版药典二部附录Ⅶ A),用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定,并将 滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于 42.41mg的C17H12Br2O3。
药理作用
苯溴马隆主要通过抑制肾近曲小管对尿酸的重吸收,降低血浆过高的尿酸浓度 而发挥抗痛风的作用,它不仅缓解疼痛,减轻红肿,还能使痛风结节消散。成 人一次口服100mg约3h血尿酸水平开始降低,5h左右尿酸清除率达到最高峰, 血尿酸水平降至最低值,20h后开始有所回升,24h时血尿酸为原水平的66.5% 。
药代动力学
苯溴马隆口服易吸收。在体内的代谢产物也有排尿酸作用。主要由胆汁排泄。
制备方法
1.以水杨醛作为起始原料,经过缩合、还原的得到2-乙基苯并呋喃,先以 ZnCl2为催化剂进行傅-克酰基化,然后在高温下在与吡啶盐酸盐反应脱去甲氧 基,最后溴化合成苯溴马隆,总收率为40.6%,如图 2。
苯溴马隆的传统合成路线
图2为苯溴马隆的传统合成路线
2.改变了起始原料,使用苯酚和甲醛代替醛,这种方法避免了反应中的强碱条 件。用四氯化锡代替传统的二硫化碳,在催化下进行酰基化化反应可以有效的 避免苯并呋喃开环的现象,减少了副产物成,使其更容易得到混合物。在经过 脱甲基、溴化得到最终产物,收率为57.1%,如图3。
以苯酚作为原料的合成路线
图3为以苯酚作为原料的合成路线
3.首先,通过 Friedel-Crafts 酰基化反应,得到 2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰 -苯并呋喃,再加入溴和冰醋酸的混合物与中间体进行溴代反应,最后在三溴 化硼作用下进行脱甲基,生成苯溴马隆。再由苯溴马隆与氟化钾/二氟化钙或 碘化钠/氯化锌等生成苯溴马隆的衍生物,此工艺要运用减压蒸馏和多次重结晶。
合成苯溴马隆新路线
图4为合成苯溴马隆新路线
应用
1.苯溴马隆结合中药治疗痛风
运用中西医结合疗法,将苯溴马隆联合中药共同治疗痛风疾病以及胃肠道相关 的疾病,经研究表明有很大的可行性。药物结合后不仅可以有效控制尿酸浓度 ,还可以迅速缓解症状,是一种强而有效得方法。
2.苯溴马隆与威草胶囊联用治疗痛风
主要发挥发以下作用:促进尿酸排泄,有效保护肾功能;通过降低患者的血尿 酸浓度从而减少在肾间质的沉积,减少蛋白尿;减轻关节炎症与水肿;可通过 降脂从而减少了脂质在肾脏的沉积,有利于对肾功能的保护。
3.苯溴马隆联用特定电磁波(TDP)治疗痛风性关节炎
用特定电磁波(TDP)发出的特定电磁波谱所产生的热效应,可以有效改善患 病关节部位的血液循环和PH值,从而抑制尿酸盐结晶的形成,起到消炎、镇痛 的作用;当一个特定的电磁波(TDP)与大剂量的苯溴马隆联用时,可以更加 有效地组织肾小管对尿酸的再次吸收,达到降低血尿酸的水平。
4.苯溴马隆与别嘌呤醇(allopurinol)联用痛风稳定期
由于苯溴马隆能对肾小管的尿酸盐-阴离子的相互交换作用系统产生较强烈的 可逆性的抑制作用,减少肾小管对尿酸的再次吸收,而别嘌呤醇可以对合成尿 酸过程中的最后一步进行有效抑制,从而降低血尿酸水平,将二者联合使用时 ,能够通过不同位点、借助不同药理机制发挥治疗作用,尤其对于高尿酸血正 以及痛风石大量沉积的患者,联合使用两药,能够更有效的发挥尿酸降低的作 用。
5.苯溴马隆联用吲达帕胺(Indapamide)对血压及尿酸的治疗
吲达帕胺是一种长效且强效的降压药,属于磺胺类利尿药,其治疗高血压的机 制为利尿和钙拮抗。吲达帕胺还可以治疗高血压患者,通过联合使用苯溴马隆 可以得到更好的治疗效果,此方法以得到了相关的验证,值得在临床上应用。
禁忌证
1.有中、重度肾功能不全的患者禁用。
2.孕妇禁用。
注意事项
1.中等或严重肾功能不足者及孕妇慎用。
2.在治疗期间,每天同时加服碳酸氢钠3g,饮用液体量不得少于1.5~2L,以 维持尿液呈中性或微碱性。
3.高尿酸血症及尿酸结石的患者,其尿液pH应调节在6.2~6.8之间。
4.在服药期间如果痛风发作,建议将所用药量减半,必要时可服秋水仙碱或消 炎药以减轻疼痛。
不良反应
苯溴马隆不良反应较小。少数患者在治疗初期有恶心、腹胀,能自行消失。对 肝、肾功能无明显影响。少部分患者用药3~4个月后出现粒细胞减少,故应定 期查血象。极个别病例出现耐药性及持续性腹泻时,应停止用药。
用法用量
口服,每天1次,每次50mg,逐渐增加剂量,连续3~6个月。早饭后与碳酸氢 钠3g同服,以保持尿液碱化,利于尿酸结晶溶解。每天最少饮1.5~2L水。维 持量每天100~150mg。
与其它药物的相互作用
若与阿司匹林及其他水杨酸类制剂、吡嗪酰胺同服,可减弱苯溴马隆的作用。
主要参考资料
[1]董长颖. 合成苯溴马隆新工艺及其类似物的研究[D].长春工业大学,2016.
[2]http://www.wiki8.com/benchoumalong_26014/.
[3]http://www.med66.com/new/11a146a2010/201068zhangw172646.shtml.
[4]http://wenda.so.com/q/1380830477064719.
用途 
用于治疗痛风、高尿酸血症
苯溴马隆 上下游产品信息
上游原料
下游产品
苯溴马隆 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2019/10/12B4099苯溴马隆
Benzbromarone
3562-84-31g340元
2019/10/12B4099苯溴马隆
Benzbromarone
3562-84-35g1200元
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