2-甲基-6-羟基苯并噻唑性质、用途与生产工艺
生产方法
以6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑为原料合成2-甲基-6-羟基苯并噻唑的一般步骤如下：在-78℃及氮气保护下，向6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑（500mg，2.79mmol）的二氯甲烷溶液（10ml）中缓慢加入1N溴化硼的二氯甲烷溶液（8.4ml，8.40mmol）。反应混合物随后升温至0℃，并在此温度下持续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入水淬灭反应，随后用二氯甲烷进行萃取。合并的有机相依次用饱和碳酸氢钠水溶液和纯水洗涤，之后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，所得粗产物通过中压制备液相色谱仪（Yamazen Corporation，W-Prep 2XY）进行纯化，最终得到2-甲基-6-羟基苯并噻唑（103mg，产率22%）为无色油状物。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和质谱（ESI）确认：1H-NMR δ 7.66 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.4Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8Hz, 2.4Hz), 2.74 (3H, s); MS (ESI, m/z): 166 (M + H)+。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1992, vol. 75, # 4, p. 1185 - 1197
[2] Patent: EP2258697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1158,1159, 1164; engl. Ausg. S. 1153, 1154,1159
[4] Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1263,1264, 1266, 1271
[5] Chem.Abstr., 1955, p. 5443
2-甲基-6-羟基苯并噻唑
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