三乙胺性质、用途与生产工艺
三乙胺(分子式:C6H15N)又称N,N-二乙基乙胺,最简单的均三取代叔胺,具有叔胺的典型性质,包括成盐、氧化,三乙胺的兴斯堡试验(Hisberg reaction)无反应。外观为无色至淡黄色的透明液体,有强烈的氨臭,在空气中微发烟。沸点:89.5℃,相对密度(水=1):0.70,相对密度(空气=1):3.48,微溶于水,能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈碱性。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~8.0%。有毒,具强刺激性。

三乙胺是有机化合物,无色透明液体,有刺激气味,易燃易爆,有腐蚀性,泄漏会污染空气。 在冷芯盒制芯工艺中起催化作用,使砂芯快速硬化成型。
除去三乙胺中的水一般采用蒸馏的方法,也可加入无水Na2SO4等中性干燥剂或CaCl2等碱性干燥剂干燥后重蒸。
用硫酸钙,氢化铝锂,4A分子筛,氢化钙,氢氧化钾或碳酸钾干燥后蒸馏.也可用氧化钡,钠丝做干燥剂,与乙酐,苯甲酸酐,邻苯二甲酐或对甲苯磺酰氯一起回流,馏出物用活性氧化铝或固体氢氧化钾干燥后在精馏即可除去三乙胺中所含微量的伯胺、仲胺.
三乙胺作为常见的有机胺类化工原料,被广泛应用于染料、农药、医 药中间体、化工助剂、化妆品、橡胶等产品。
[1]蒋浩攀. 废水回收三乙胺全流程小试工艺研究[J].上海染料,2024,52(06):1-5.DOI:CNKI:SUN:SHRN.0.2024-06-001.
[2]曹玉亭,韩海全,孙婷婷,等.精准使用三乙胺的方法[J].现代铸铁,2020,40(02):48-52.DOI:CNKI:SUN:XDZT.0.2020-02-012.
可由乙醇与氨在氢气存在下,于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下(190±2℃和165±2℃)反应而得。反应也会产生一乙胺和二乙胺,产物经冷凝后,再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品,最后经分离、脱水和分馏,得三乙胺纯品。
三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺,因此在有机合成中被广泛用作溶剂和碱使用,一般缩写为 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一。沸点89摄氏度左右,比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高,因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体,必须加压在储气罐中储存或以40%水溶液的形式储存,不如三乙胺容易使用。
三乙胺可用作Swern氧化反应、脱卤化氢反应等消除反应、Heck反应、硅烯醇醚的制取反应、由酰氯制取酯和酰胺的反应中,以及给羟基、羧基和氨基上保护基时的碱性催化剂。它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐,与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。它主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料,也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯的阻聚剂、表面活性剂、润湿剂、防腐剂及杀菌剂。
蒸气或液体能刺激皮肤和粘膜。吸入蒸气后,能使呼吸器官、血液循环系统、中枢神经系统、肝脏及其他粘膜组织等机体功能失常。生产现场最高容许浓度30mg/m3。
危险特性:易燃,其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物。遇高热、明火能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。具有腐蚀性。
化学性质
无色或淡黄色透明液体,有强烈氨臭。 能溶于乙醇和乙醚。微溶于水。
用途
三乙胺在有机合成工业中可用作溶剂、原料。可用来制取光气法聚碳酸酯的催化剂、四氟乙烯的阻聚剂、橡胶硫化促进剂,脱漆剂中的特殊溶剂、搪瓷抗硬化剂、表面活性剂、防腐剂、杀菌剂、离子交换树脂、染料、香料、药物、高能燃料和液体火箭推进剂等。医药工业中消耗三乙胺的产品有(消耗定额,t/t):氨苄青霉素钠(0.465),羟氨苄青霉素(0.391),先锋Ⅳ(2.550),头孢唑啉钠(2.442),头孢拉啶(1.093),氧哌嗪青霉素(0.584),酮康唑(8.00),维生素B6(0.502),氟啶酸(10.00),吡喹酮(0.667),噻替哌(1.970),青霉胺(1.290),盐酸黄连素(0.030),异搏定(0.540),阿普唑仑(3.950),邻氯苯乙酸(0.010)以及吡哌酸等。
用于第四胺类化合物的制备及催化剂的合成,也用作橡胶硫化促进剂、渗透剂和防水剂;
制造季铵化合物, 合成催化剂, 橡胶硫化促进剂, 照相工。流动相改性剂,用于反相高效液相色谱(RP-HPLC)分离酸性、碱性和中性药物。通过抑制拖尾提高氨基酸和氨基酸酰胺的分离。
用于制造医药、农药、阻聚剂、高能燃料、橡胶硫化剂等。
生产方法
可用乙醇和氨作用制得。将乙醇和液氨在氢气存在下,经气化后进入预热器(150±5℃)进行预热,然后进入装有铜-镍-白土催化剂的第一反应器(190±2℃)和第二反应器(165±2℃)进行合成,生成一乙胺、二乙胺、三乙胺的混合物,经冷凝后,再经乙醇喷淋吸收得三乙醇胺粗品,最后经分离、脱水和分馏,收集88-90℃馏分得三乙胺。原料消耗定额:乙醇(95%)2300kg/t、液氨(99%)500kg/t、氢气(99%)150标立方米/t。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 460 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 546 毫克/ 公斤
刺激数据
眼睛- 兔子 250 毫克 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
职业标准
TWA 40 毫克/ 立方米
三乙胺
上下游产品信息
上游原料
下游产品
二吡啶硫碳酸酯
吲哚美辛法呢酯
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯
水乳型聚氨酯涂饰剂PU-II系列
4-氰基苯异氰酸酯
2-壬烯酸甲酯
4-氰基吡啶-4-羧酸
2-氨基-5-氯-二苯甲醇
头孢他啶侧链酸活性酯
2-噻吩异氰酸酯
二乙基羟胺
三叔丁基1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸
缩水甘油丁酸酯
3-[(N-叔丁氧羰基氨基)甲基]吡啶
四乙基溴化铵
2-甲氧基苯基异氰酸酯
邻氯苯异氰酸酯
吡唑草胺
1-对硝基苯磺酸基-1,2,4-三唑
1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
卡莫司他
AE-活性酯
哒草特
对甲氧基苯异氰酸酯
氨苄青霉素
2-氟苯基异氰酸酯
二氯丙烯胺
异氰酸间氰基苯酯
5-叔丁氧羰基氨基吡啶-3-羧酸
6-氟-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉
三异丙基亚磷酸酯
N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯
4-(BOC-氨基甲基)吡啶
异氰酸对氟苯基酯
3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲醇
3-[(2-溴乙酰基)氨基]噻吩-2-羧酸甲酯
全氟癸烯对氧苯磺酸钠
5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸
异氰-3-氟基苯酯
3,5-(甲基)苯基异氰酯酯