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马索罗酚

应用

马索罗酚, 27686-84-6, 结构式
马索罗酚
CAS号:
27686-84-6
英文名:
Masoprocol
英文别名:
CHX-100;masoprocol;NORHYDROGUAIARETICACID;Masoprocol(nordihydroguaiaretic);meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol;(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol;4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol;4,4'-((2R,3S)-2,3-DiMethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol);4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]pyrocatechol;rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
中文名:
马索罗酚
中文别名:
马索罗酚;马索罗考;化合物 MASOPROCOL;内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚;4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇
CBNumber:
CB6855231
分子式:
C18H22O4
分子量:
302.36
MOL File:
27686-84-6.mol

马索罗酚化学性质

熔点:
185.5°C
沸点:
526.5±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
酸度系数(pKa):
9.56±0.10(Predicted)
LogP:
3.710 (est)
EPA化学物质信息:
1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)- (27686-84-6)
安全信息

马索罗酚性质、用途与生产工艺

应用

马索罗酚是一种Nrf2通路激活剂，具有抗炎、抗氧化应激等作用。前期研究已证实该药物对实验动物模型实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠具有抑制炎症反应，减轻病情进展的作用。有研究表明，多发性硬化患者与EAE小鼠中均存在血脑屏障（BBB）破坏。

化学性质 

从乙酸中结晶，熔点185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。

用途 

用于光化性质角质病。

生产方法 

化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。

马索罗酚 上下游产品信息

上游原料

氧化钯 铜 盐酸 溴化物

下游产品

马索罗酚 生产厂家

全球有 22家供应商   马索罗酚国内生产厂家
供应商联系电话电子邮件国家产品数优势度
BOC Sciences 1-631-485-4226; 16314854226 info@bocsci.com 美国 14059 65
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988 中国 1494 55
江苏艾康生物医药研发有限公司 025-58859352 18068836627 sales01@aikonchem.com 中国 15085 58
常州博嘉生物医药科技有限公司 2122619822 czbjpharma@126.com 中国 18488 58
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