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米诺环素

米诺环素, 10118-90-8, 结构式
米诺环素
CAS号:
10118-90-8
英文名称:
Minocycline
英文同义词:
CS-588;cl59806;MINOCIN;MYNOCINE;minocyclin;MINOCYCLINE;MINOCYCLINE HCL;MinocyclineBase;Minocycline USP/EP/BP;Tigecycline Impurity 32
中文名称:
米诺环素
中文同义词:
米诺环素;米洛环素;美诺四环素;盐酸米洛环素;盐酸咪诺环素;二甲胺四环素;7-二甲胺基-6-去甲基-6-去氧四环素;4,7-双(二甲氨基)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-3,10,12,12a-四羟基-1,11-二氧-2-并四苯甲酰胺
CBNumber:
CB7754621
分子式:
C23H27N3O7
分子量:
457.48
MOL File:
10118-90-8.mol

米诺环素化学性质

比旋光度 :
D25 -166° (c = 0.524)
沸点 :
563.31°C (rough estimate)
密度 :
1.3283 (rough estimate)
折射率 :
1.6500 (estimate)
酸度系数(pKa):
pKa 2.8 (Uncertain);5.0 (Uncertain);7.8 (Uncertain);9.5 (Uncertain)
水溶解性 :
52g/L(25 ºC)
CAS 数据库:
10118-90-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Minocycline (10118-90-8)
安全信息

米诺环素 MSDS


Minocycline

米诺环素性质、用途与生产工艺

四环素类抗生素

四环素类药物具广谱抗菌作用为快速抑菌剂。作用机制与氨基糖苷类相仿,药物经细胞外膜蛋白OmpF及OmpC弥散及通过细胞内膜上能量依赖性转移系统进入细胞内,与核糖体30S亚单位A位上特异性结合,阻止氨基酰-tRNA与核糖体联结,从而抑制肽链延长和蛋白合成。四环素可与线粒体的70S核糖体结合,抑制线粒体的蛋白合成,四环素对某些原虫的作用可能与此作用有关。 高浓度药物对某些细菌具杀菌作用。细菌对四环素类各品种间存在交叉耐药性。其主要耐药机制为主动外排系统,将药物排出菌体;其次为产生一种保护核糖体的蛋白,核糖体使药物不能与其结合;偶尔耐药菌可产生药物降解酶,使药物灭活。其耐药性主要通过质粒介导,通过耐药质粒的传递使敏感菌产生耐药性。
四环素作用机制在于药物能特异性地与核糖体30S亚基的A位置结合,阻止氨基酰-tRNA在该位置上的联结,从而抑制肽链的增长和影响细菌或其他微生物的蛋白质合成而起抗菌作用。
米诺环素为高效、速效、长效的半合成四环素类广谱抗生素。在四环素类抗生素中,本品的抗菌作用最强。抗菌谱与多西环素相似。作用比四环素强2~4倍,也胜过多西环素、美他环素、土霉素。对革兰阳性菌包括耐四环素的金黄色葡萄球菌、链球菌等和革兰阴性菌中的布氏杆菌等均有很强的作用,且细菌对本品不易产生耐药性。米诺环素口服吸收迅速,且不受食物影响,分布广泛,滞留时间长。国内应用于兽医临床的报道较少,主要用于对上述敏感菌引起的各种感染。对感染布氏杆菌的犬,大剂量米诺环素可有效清除血液和组织中的布氏杆菌。
【毒理】本品能导致实验动物(大鼠,狗和猴)的甲状腺变为黑色。大鼠给予本品进行慢性治疗,结果导致甲状腺肿,甚至甲状腺瘤。本品亦能导致大鼠和狗的甲状腺增生。

理化性质

米诺环素(Minocycline Hydrochloride)又名盐酸二甲胺四环素,其盐酸盐为黄色结晶性粉末,无臭,味苦,微有引湿性,室温中稳定,但遇光可变质。能溶于水,易溶于碱金属的氢氧化物或碳酸盐溶液中,遇金属离子则失去抗菌活性。1%水溶液的pH值为3.5~4.5。
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药动学

口服后吸收迅速良好,广泛分布于机体器官组织,血药浓度较高。肝、肾、肺组织中也有较高浓度,在脑组织和脑脊液中的浓度,亦较其他四环素药物浓度高。尿药浓度比血药浓度高10~30倍,药物血浆蛋白结合率为76%~83%,主要由肾、胆汁排出,排泄缓慢。在机体组织中停留时间长,停药10d后尿中仍可发现本品。

适应证

1、用于治疗对其他四环素类耐药菌株引起的泌尿系、胃肠道、呼吸道、妇科感染,亦用于脓皮病、骨髓炎以及耳、鼻、喉感染,还用于恶性疟的治疗。
2、本品适用于因葡萄球菌,链球菌,肺炎球菌,淋病奈瑟菌,痢疾杆菌,大肠埃希菌,克雷伯氏菌,变形杆菌,绿脓杆菌,梅毒螺旋体及衣原体等对本品敏感的病原体引起的下列感染:1.败血症,菌血症。2.浅表性化脓性感染:毛囊炎,脓皮症,扁桃体炎,肩周炎,泪囊炎,牙龈炎,外阴炎,创伤感染,手术后感染等。3.深部化脓性疾病:乳腺炎,淋巴管(结)炎,颌下腺炎,骨髓炎,骨炎。4.急慢性支气管炎,喘息型支气管炎,支气管扩张,支气管肺炎,细菌性肺炎,异型肺炎,肺部化脓症。5.痢疾,肠炎,感染性食物中毒,胆管炎,胆囊炎。6.腹膜炎。7.肾盂肾炎,肾盂膀胱炎,尿道炎,膀胱炎,前列腺炎,附睾炎,宫内感染,淋病。8.中耳炎,副鼻窦炎,颌下腺炎。9.梅毒。

药物相互作用

1.由于本品能降低凝血酶原的活性,故本品与抗凝血药合用时,应降低抗凝血药的剂量。
2.由于制酸药(如碳酸氢钠)可使本品的吸收减少,活性降低,故本品与制酸药应避免同时服用。
3.本品与含铝,钙,镁,铁离子的药物合用时,可形成不溶性络合物,使本品的吸收减少。
4.降血脂药物考来烯胺(cholestyramine)或考来替泊(colestipol)与本品合用时,可能影响本品的吸收。
5.由于巴比妥类,苯妥英或卡马西平可诱导微粒体酶的活性致使本品血药浓度降低,故合用时须调整本品的剂量。
6.全麻药甲氧氟烷和本品合用可导致致命性的肾毒性。
7.由于本品能干扰青霉素的杀菌活性,所以应避免本品与青霉素类合用。
8.本品与强利尿药(如呋塞米等)合用可加重肾损害。
9.本品与其他肝毒性药物(如抗肿瘤化疗药物)合用可加重肝损害。
10.本品和口服避孕药合用,能降低口服避孕药的效果。

不良反应

1.菌群失调:本品引起菌群失调较为多见。轻者引起维生素缺乏,也常可见到由于白色念珠菌和其他耐药菌所引起的二重感染。亦可发生难辨梭菌性假膜性肠炎。
2.消化道反应:食欲不振,恶心,呕吐,腹痛,腹泻,口腔炎,舌炎,肛门周围炎等;偶可发生食管溃疡。
3.肝损害:偶见恶心,呕吐,黄疸,脂肪肝,血清氨基转移酶升高,呕血和便血等,严重者可昏迷而死亡。
4.肾损害:可加重肾功能不全者的肾损害,导致血尿素氮和肌酐值升高。
5.影响牙齿和骨发育:本品可沉积于牙齿和骨中,造成牙齿黄染,并影响胎儿,新生儿和婴幼儿骨骼的正常发育。
6.过敏反应:主要表现为皮疹,荨麻疹,药物热,光敏性皮炎和哮喘等。罕见全身性红斑狼疮,若出现,应立即停药并作适当处理。
7.可见眩晕,耳鸣,共济失调伴恶心,呕吐等前庭功能紊乱(呈剂量依耐性,女性比男性多见),常发生于最初几次剂量时,一般停药24~48小时后可恢复。
8.血液系统:偶有溶血性贫血,血小板减少,中性粒细胞减少,嗜酸性粒细胞增多等。
9.维生素缺乏症:偶有维生素K缺乏症状(低凝血酶原症,出血倾向等),维生素B 族缺乏症状(舌炎,口腔炎,食欲不振,神经炎等)等。
10.颅内压升高:偶见呕吐,头痛,复视,视神经乳头水肿,前囟膨隆等颅内压升高症状,应立即停药。
11.休克:偶有休克现象发生,须注意观察,如发现有不适感,口内异常感,哮喘,便意,耳鸣等症状时,应立即停药,并作适当处理。
12.皮肤:斑丘疹,红斑样皮疹等;偶见剥脱性皮炎,混合性药疹,多形性红斑和 Steven-Johnson综合征。长期服用本品,偶有指甲,皮肤,黏膜处色素沉着现象发生。
13.其他:偶有头晕,倦怠感等。长期服用本品,可使甲状腺变为棕黑色,甲状腺功能异常少见。罕见听力受损。

配伍禁忌

1、与钙、铁、镁、铝及抗酸药如碳酸氢钠联用可形成络合物而影响本品的吸收,降低抗菌作用,较其他四环素类抗生素影响力大,应避免合用。
2、与青霉素、羧苄西林、头孢唑啉钠联用可产生拮抗作用。
3、与红霉素、磺胺药联用可获相加作用,但肝、肾毒性增强,应避免联用。
4、与硫酸阿米卡星、氨茶碱、两性霉素B、肝素钠、氢化可的松琥珀酸钠有配伍禁忌(发生沉淀、混浊或效价降低)。

注意事项

1.肝,肾功能不全,食道通过障碍者,老年人,口服吸收不良或不能进食者及全身状态恶化患者(因易引发维生素K缺乏症)慎用。
2.由于具有前庭毒性,本品已不作为脑膜炎奈瑟菌带菌者和脑膜炎奈瑟菌感染的治疗药物。
3.对本品过敏者有可能对其他四环素类也过敏。
4.由于可致头晕,倦怠等,汽车驾驶员,从事危险性较大的机器操作及高空作业者应避免服用本品。
5.本品滞留于食道并崩解时,会引起食道溃疡,故应多饮水,尤其临睡前服用时。
6.急性淋病奈瑟菌性尿道炎患者疑有初期或二期梅毒时,通常应进行暗视野检查,疑有其他类型梅毒时,每月应进行血清学检查,并至少进行4个月。
7.严重肾功能不全患者的剂量应低于常用剂量,如需长期治疗,应监测血药浓度。
8.用药期间应定期检查肝,肾功能。
9.本品较易引起光敏性皮炎,故用药后应避免日晒。
10.对实验室检查指标的干扰:(1)测定尿邻苯二酚胺(Hingerty法)浓度时,由于本品对荧光的干扰,可能使测定结果偏高。(2)可能使碱性磷酸酶,血清淀粉酶,血清胆红素,血清氨基转移酶(AST,ALT)的测定值升高。11.本品可与食品,牛奶或含碳酸盐饮料同服。

米诺环素 上下游产品信息

上游原料

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米诺环素 生产厂家

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  • 2-naphthacenecarboxamide,4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro
  • 12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo--10
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