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米诺环素

米诺环素, 10118-90-8, 结构式
米诺环素
CAS号:
10118-90-8
英文名:
Minocycline
英文别名:
MINOCYCLINE HCL;minocyclin;Minocycline USP/EP/BP;[4s-(4alpha,4aalpha,5aalpha,12aalpha)]-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide monohydrochloride;CS-588;MINOCIN;cl59806;MYNOCINE;MINOCYCLINE;MinocyclineBase
中文名:
米诺环素
中文别名:
米洛环素;米诺环素;美诺四环素;盐酸米洛环素;盐酸咪诺环素;二甲胺四环素;替加环素EP杂质C;美诺四环素(二甲胺四环素);替加环素EP杂质C(米诺环素);7-二甲胺基-6-去甲基-6-去氧四环素
CBNumber:
CB7754621
分子式:
C23H27N3O7
分子量:
457.48
MOL File:
10118-90-8.mol

米诺环素化学性质

比旋光度:
D25 -166° (c = 0.524)
沸点:
563.31°C (rough estimate)
密度:
1.3283 (rough estimate)
折射率:
1.6500 (estimate)
溶解度:
Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
pKa 2.8 (Uncertain);5.0 (Uncertain);7.8 (Uncertain);9.5 (Uncertain)
形态:
Solid
颜色:
Yellow to Dark Orange
水溶解性:
52g/L(25 ºC)
稳定性:
Light Sensitive
CAS 数据库:
10118-90-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Minocycline (10118-90-8)
安全信息

米诺环素 MSDS


Minocycline

米诺环素性质、用途与生产工艺

四环素类抗生素

四环素类药物具广谱抗菌作用为快速抑菌剂。作用机制与氨基糖苷类相仿,药物经细胞外膜蛋白OmpF及OmpC弥散及通过细胞内膜上能量依赖性转移系统进入细胞内,与核糖体30S亚单位A位上特异性结合,阻止氨基酰-tRNA与核糖体联结,从而抑制肽链延长和蛋白合成。米诺环素为高效、速效、长效的半合成四环素类广谱抗生素。在四环素类抗生素中,本品的抗菌作用最强。抗菌谱与多西环素相似。作用比四环素强2~4倍,也胜过多西环素、美他环素、土霉素。对革兰阳性菌包括耐四环素的金黄色葡萄球菌、链球菌等和革兰阴性菌中的布氏杆菌等均有很强的作用,且细菌对本品不易产生耐药性。米诺环素口服吸收迅速,且不受食物影响,分布广泛,滞留时间长。国内应用于兽医临床的报道较少,主要用于对上述敏感菌引起的各种感染。对感染布氏杆菌的犬,大剂量米诺环素可有效清除血液和组织中的布氏杆菌。

minuo.png

理化性质

米诺环素(Minocycline Hydrochloride)又名盐酸二甲胺四环素,其盐酸盐为黄色结晶性粉末,无臭,味苦,微有引湿性,室温中稳定,但遇光可变质。能溶于水,易溶于碱金属的氢氧化物或碳酸盐溶液中,遇金属离子则失去抗菌活性。1%水溶液的pH值为3.5~4.5。
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药动学

口服米诺环素后吸收迅速良好,广泛分布于机体器官组织,血药浓度较高。肝、肾、肺组织中也有较高浓度,在脑组织和脑脊液中的浓度,亦较其他四环素药物浓度高。尿药浓度比血药浓度高10~30倍,药物血浆蛋白结合率为76%~83%,主要由肾、胆汁排出,排泄缓慢。在机体组织中停留时间长,停药10d后尿中仍可发现本品。

适应证

1、米诺环素可用于治疗对其他四环素类耐药菌株引起的泌尿系、胃肠道、呼吸道、妇科感染,亦用于脓皮病、骨髓炎以及耳、鼻、喉感染,还用于恶性疟的治疗。
2、此外米诺环素也适用于因葡萄球菌,链球菌,肺炎球菌,淋病奈瑟菌,痢疾杆菌,大肠埃希菌,克雷伯氏菌,变形杆菌,绿脓杆菌,梅毒螺旋体及衣原体等对本品敏感的病原体引起的下列感染:1.败血症,菌血症。2.浅表性化脓性感染:毛囊炎,脓皮症,扁桃体炎,肩周炎,泪囊炎,牙龈炎,外阴炎,创伤感染,手术后感染等。3.深部化脓性疾病:乳腺炎,淋巴管(结)炎,颌下腺炎,骨髓炎,骨炎。4.急慢性支气管炎,喘息型支气管炎,支气管扩张,支气管肺炎,细菌性肺炎,异型肺炎,肺部化脓症。5.痢疾,肠炎,感染性食物中毒,胆管炎,胆囊炎。6.腹膜炎。7.肾盂肾炎,肾盂膀胱炎,尿道炎,膀胱炎,前列腺炎,附睾炎,宫内感染,淋病。8.中耳炎,副鼻窦炎,颌下腺炎。9.梅毒。

药物相互作用

1.由于米诺环素能降低凝血酶原的活性,故本品与抗凝血药合用时,应降低抗凝血药的剂量。
2.由于制酸药(如碳酸氢钠)可使本品的吸收减少,活性降低,故本品与制酸药应避免同时服用。
3.它与含铝,钙,镁,铁离子的药物合用时,可形成不溶性络合物,使本品的吸收减少。
4.降血脂药物考来烯胺(cholestyramine)或考来替泊(colestipol)与本品合用时,可能影响本品的吸收。
5.由于巴比妥类,苯妥英或卡马西平可诱导微粒体酶的活性致使本品血药浓度降低,故合用时须调整本品的剂量。
6.全麻药甲氧氟烷和本品合用可导致致命性的肾毒性。
7.由于米诺环素能干扰青霉素的杀菌活性,所以应避免本品与青霉素类合用。
8.本品与强利尿药(如呋塞米等)合用可加重肾损害。
9.本品与其他肝毒性药物(如抗肿瘤化疗药物)合用可加重肝损害。
10.本品和口服避孕药合用,能降低口服避孕药的效果。

不良反应

1.菌群失调:米诺环素能引起菌群失调较为多见。轻者引起维生素缺乏,也常可见到由于白色念珠菌和其他耐药菌所引起的二重感染。亦可发生难辨梭菌性假膜性肠炎。
2.消化道反应:食欲不振,恶心,呕吐,腹痛,腹泻,口腔炎,舌炎,肛门周围炎等;偶可发生食管溃疡。
3.肝损害:偶见恶心,呕吐,黄疸,脂肪肝,血清氨基转移酶升高,呕血和便血等,严重者可昏迷而死亡。
4.肾损害:可加重肾功能不全者的肾损害,导致血尿素氮和肌酐值升高。
5.影响牙齿和骨发育:米诺环素可沉积于牙齿和骨中,造成牙齿黄染,并影响胎儿,新生儿和婴幼儿骨骼的正常发育。
6.过敏反应:主要表现为皮疹,荨麻疹,药物热,光敏性皮炎和哮喘等。罕见全身性红斑狼疮,若出现,应立即停药并作适当处理。
7.可见眩晕,耳鸣,共济失调伴恶心,呕吐等前庭功能紊乱(呈剂量依耐性,女性比男性多见),常发生于最初几次剂量时,一般停药24~48小时后可恢复。
8.血液系统:偶有溶血性贫血,血小板减少,中性粒细胞减少,嗜酸性粒细胞增多等。
9.维生素缺乏症:偶有维生素K缺乏症状(低凝血酶原症,出血倾向等),维生素B 族缺乏症状(舌炎,口腔炎,食欲不振,神经炎等)等。
10.颅内压升高:偶见呕吐,头痛,复视,视神经乳头水肿,前囟膨隆等颅内压升高症状,应立即停药。
11.休克:偶有休克现象发生,须注意观察,如发现有不适感,口内异常感,哮喘,便意,耳鸣等症状时,应立即停药,并作适当处理。
12.皮肤:斑丘疹,红斑样皮疹等;偶见剥脱性皮炎,混合性药疹,多形性红斑和 Steven-Johnson综合征。长期服用本品,偶有指甲,皮肤,黏膜处色素沉着现象发生。
13.其他:偶有头晕,倦怠感等。长期服用本品,可使甲状腺变为棕黑色,甲状腺功能异常少见。罕见听力受损。

配伍禁忌

1、米诺环素与钙、铁、镁、铝及抗酸药如碳酸氢钠联用可形成络合物而影响本品的吸收,降低抗菌作用,较其他四环素类抗生素影响力大,应避免合用。
2、它与青霉素、羧苄西林、头孢唑啉钠联用可产生拮抗作用。
3、与红霉素、磺胺药联用可获相加作用,但肝、肾毒性增强,应避免联用。
4、米诺环素也能与硫酸阿米卡星、氨茶碱、两性霉素B、肝素钠、氢化可的松琥珀酸钠有配伍禁忌(发生沉淀、混浊或效价降低)。

注意事项

1.肝,肾功能不全,食道通过障碍者,老年人,口服吸收不良或不能进食者及全身状态恶化患者(因易引发维生素K缺乏症)慎用。
2.由于具有前庭毒性,本品已不作为脑膜炎奈瑟菌带菌者和脑膜炎奈瑟菌感染的治疗药物。
3.对本品过敏者有可能对其他四环素类也过敏。
4.由于可致头晕,倦怠等,汽车驾驶员,从事危险性较大的机器操作及高空作业者应避免服用本品。
5.本品滞留于食道并崩解时,会引起食道溃疡,故应多饮水,尤其临睡前服用时。
6.急性淋病奈瑟菌性尿道炎患者疑有初期或二期梅毒时,通常应进行暗视野检查,疑有其他类型梅毒时,每月应进行血清学检查,并至少进行4个月。
7.严重肾功能不全患者的剂量应低于常用剂量,如需长期治疗,应监测血药浓度。
8.用药期间应定期检查肝,肾功能。
9.本品较易引起光敏性皮炎,故用药后应避免日晒。
10.对实验室检查指标的干扰:(1)测定尿邻苯二酚胺(Hingerty法)浓度时,由于本品对荧光的干扰,可能使测定结果偏高。(2)可能使碱性磷酸酶,血清淀粉酶,血清胆红素,血清氨基转移酶(AST,ALT)的测定值升高。11.本品可与食品,牛奶或含碳酸盐饮料同服。

毒理

米诺环素能导致实验动物(大鼠,狗和猴)的甲状腺变为黑色。大鼠给予本品进行慢性治疗,结果导致甲状腺肿,甚至甲状腺瘤。本品亦能导致大鼠和狗的甲状腺增生。

米诺环素 上下游产品信息

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Henan Fengda Chemical Co., Ltd +86-371-86557731 +86-13613820652 info@fdachem.com 中国 18223 58
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LEAPCHEM CO., LTD. +86-852-30606658 market18@leapchem.com 中国 43348 58
Zibo Hangyu Biotechnology Development Co., Ltd +86-0533-2185556 +8617865335152 Mandy@hangyubiotech.com 中国 11013 58
Guangzhou Tosun Pharmaceutical Limited +8618922120635 sales@toref-standards.com 中国 1000 58
浙江ZHEJIANG JIUZHOU CHEM CO., LTD +86-0576225566889 +86-13454675544 admin@jiuzhou-chem.com;jamie@jiuzhou-chem.com;alice@jiuzhou-chem.com 中国 19949 58
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