频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)
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- CAS号:
- 25-97-8
- 英文名:
- pinacolone,tert-butyl methy1 ketone,3,3-dimethyl-2-butyl ketone
- 英文别名:
- 3,3-Dimethyl-2-Butyl Ketone;pinacolone,tert-butyl methy1 ketone,3,3-dimethyl-2-butyl ketone
- 中文名:
- 频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)
- 中文别名:
- 频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)
- CBNumber:
- CB82127363
- 分子式:
- C13H26O
- 分子量:
- 198.34494
- MOL File:
- 25-97-8.mol
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频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)性质、用途与生产工艺
化学性质
频那酮为无色透明液体,b.p.106℃,相对密度 0.725,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,微溶于水。
用途
频那酮是许多三唑类杀菌剂或植物生长调节剂如三唑酮、三唑醇、苄氯三唑醇、联苯三唑醇、烯效唑、多效唑等的重要中间体。
生产方法
其制备方法很多,适宜于产业化的有以下几种方法。
戊烯法
在石油化工工业中通过C
5组分的分离可以得到2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃,用浓盐酸处理混合烯烃后再与甲醛溶液反应得到频那酮。
戊醇法
将叔戊醇、30%甲醛和20%酸的混合物在92℃反应可得频那酮。
我国四川纳溪县长江化学工业公司采用此法生产频那酮,所用叔戊醇采用乙炔丙酮法合成。
异戊醇法
将异戊醇在270~370℃经ZnO-Al
2O
3催化脱水得到2-甲基-1-丁烯,后者再与盐酸及甲醛反应得到频那酮。
所用原料可来自杂醇油或丁醇油的分离,分出异戊醇进而合成频那酮。
2,3-二甲基-2-丁烯法
将H
2O
2加至2,3-二甲基-2-丁烯的硫酸溶液中,并加入少量Bu
4N
+Br
-相转移催化剂,反应后除去多余的H
2O
2,再加硫酸,最后蒸馏得到频那酮。
也可用2,3-二甲基-2-丁烯的二氯乙烷溶液与98%甲酸和50%H
2SO
4的混合液在40℃加入30%H
2O
2,然后升温至60℃反应2h,再加27%H
2SO
4回流而得频那酮。
从以上制备频那酮的各条工艺路线来看,以C
5烯烃分离得到的2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃为原料制备频那酮的路线最适合工业化。
频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)
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