磺草唑胺
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- CAS号:
- 139528-85-1
- 英文名:
- METOSULAM
- 英文别名:
- SINAL;Uptake;DE 511;SANSAC;PRONTO;METOSULAM;Metosulam [iso];Metosulam@100 μg/mL in Acetonitrile;Metosulam@1000 μg/mL in Acetonitrile;metosulam (bsi, pa e-iso, ansi)pronto
- 中文名:
- 磺草唑胺
- 中文别名:
- 磺草唑胺;磺草胺唑;磺草唑胺杂质;甲醇中磺草胺唑溶液, 100ΜG/ML;磺草唑胺(139528-85-1) 标准品;METOSULAM,10NG/UL 标准品;METOSULAM@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE;N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺;N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺;N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺
- CBNumber:
- CB9460355
- 分子式:
- C14H13Cl2N5O4S
- 分子量:
- 418.26
- MOL File:
- 139528-85-1.mol
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磺草唑胺化学性质
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熔点:
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211℃
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密度:
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1.66
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储存条件:
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0-6°C
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酸度系数(pKa):
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4.28±0.50(Predicted)
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LogP:
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3.080
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磺草唑胺性质、用途与生产工艺
(1)适宜作物与安全性:玉米、小麦、大麦、黑麦等,在推荐剂量下使用对作物安全。
(2)防除对象:大多数重要的阔叶杂草如猪殃殃、繁缕、藜、西风古、龙葵、蓼等。
(3)使用方法:磺草唑胺苗后用于小麦、大麦、黑麦田中大多数重要的阔叶杂草如猪殃殃、繁缕等,使用剂量为5~10g(a.i)/hm[亩用量为0.33~0.67g(a.i.)]。苗前和苗后使用可防除玉米田中大多数重要的阔叶杂草如藜、西风古、龙葵、蓼等,使用剂量为20~30g(a.i)/hm[亩用量为1.33~2.0g(a.i.)]。
化学性质
白色结晶固体。m.p.210~211.5℃,相对密度1.49 (20℃),蒸气压4×10
-13Pa (25℃),分配系数0.9778,水中溶解度为(20℃):100mg/L(pH=5.0),700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219~220℃。
用途
磺草唑胺是一种新颖、高效地三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂,乙酰乳酸酶(ALS酶)抑制剂。可用于防除禾谷类和玉米地中多种阔叶杂草,每公顷用量为15g有效成分。
生产方法
5-氨基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中,加入5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL,搅拌冷却到5℃,通氯2~3h,俟反应物变稠后,过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g,收率72.3%,m.p.165~166℃。
原料5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料,在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5-氨基-1,2,4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g(0.1mol)的2,6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h,把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中,过滤,用盐酸调节pH值2~3,得白色固体产物12.96g,收率80.5%,m.p.204~205℃。
原料2,6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬,经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二氯-1,2,4-三唑[1,5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸,30mL四氯化碳溶解后,再加60mL三氯氧磷,回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀,过滤,烘干得产物12.9g,收率75.5%,m.p.269~271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h,加入盐酸,析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g,收率84.5%,m. p. 219~220℃。
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- (1,2,4)Triazolo(1,5-A)pyrimidine-2-sulfonamide, N-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-
- Uptake
- DE 511
- 2',6'-dichloro-5,7-dimethoxy-3'-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-α] pyrimidine-2-sulfonanilide
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