Trimethylboroxine

Trimethylboroxine Struktur
823-96-1
CAS-Nr.
823-96-1
Englisch Name:
Trimethylboroxine
Synonyma:
2,4,6-triMethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane;2,4,6-Trimethylboroxin;2,4,6-Tr;METHYLBOROXIN;TRIMETHYLBOROXINE;trimethylboroxin,;TRIMEETHYLBOROXINE;Methylboric anhydride;Trimethylcyclotriborane;Methaneboronic anhydride
CBNumber:
CB0104810
Summenformel:
C3H9B3O3
Molgewicht:
125.53
MOL-Datei:
823-96-1.mol

Trimethylboroxine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−38 °C(lit.)
Siedepunkt:
78-80 °C(lit.)
Dichte
0.898 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.362(lit.)
Flammpunkt:
16 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Slightly), THF (Soluble)
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
Not miscible in water.
Sensitive 
Moisture Sensitive & Hygroscopic
BRN 
1757008
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
InChIKey
GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
823-96-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,Xi
R-Sätze: 11-34-41-37/38-19
S-Sätze: 9-16-26-33-36/37/39-45-46-37/39-3
RIDADR  UN 2924 3/PG 2
WGK Germany  3
2-10-21
TSCA  Yes
HazardClass  3.1
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.

Trimethylboroxine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S3:Kühl aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

colorless to yellow solution

Verwenden

Trimethylboroxine is used as a derivatizing agent for GLC analysis. It is used in a diverse array of areas, including as a polymerization additive. It is also used in the preparation of CBS catalysts for asymmetric reductions.

Application

Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be been used:
As a derivatizing agent for gas chromatographic/mass spectrometric analysis.
In the preparation of methylaluminoxane (MAO) which is used in the polymerization of olefins.
As an electrolyte additive to enhance the interface stability of electrode/electrolyte.
In methylation of aryl halides by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
In the preparation of CBS (Corey, Bakshi and Shibata) catalysts for asymmetric reductions of ketones to alcohols.

läuterung methode

Possible impurity is methylboronic acid. If present, then add a few drops of conc H2SO4 and distil it immediately, then fractionate it through an efficient column. [McCusker et al. J Am Chem Soc 79 5179 1957, IR: Goubeau & Keller Z Anorg Allgem Chem 272 303 1953, Beilstein 4 IV 4378.]

Trimethylboroxine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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