7-beta-D-Ribofuranosyl-7H-pyrrolo-(2,3-d)pyrimidin-4-amin

TUBERCIDIN Struktur
69-33-0
CAS-Nr.
69-33-0
Bezeichnung:
7-beta-D-Ribofuranosyl-7H-pyrrolo-(2,3-d)pyrimidin-4-amin
Englisch Name:
TUBERCIDIN
Synonyma:
(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;b120121;u-10071;CS-2599;nsc56408;ski26996;Aids051983;TUBERCIDIN;7-Deaza-Ar;7-Deaza-rA
CBNumber:
CB0461137
Summenformel:
C11H14N4O4
Molgewicht:
266.25
MOL-Datei:
69-33-0.mol

7-beta-D-Ribofuranosyl-7H-pyrrolo-(2,3-d)pyrimidin-4-amin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
247-248 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
alpha 
D17 -67° (50% acetic acid)
Siedepunkt:
409.46°C (rough estimate)
Dichte
1.2896 (rough estimate)
Brechungsindex
1.8340 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Soluble in DMSO
Aggregatzustand
powder
pka
12.44±0.70(Predicted)
Farbe
off-white
Merck 
13,9875
BRN 
38498
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
HDZZVAMISRMYHH-UIRWVKCDSA-N
CAS Datenbank
69-33-0
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 28
S-Sätze: 36/37/39-45
RIDADR  UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UY8870000
10
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29419090
Toxizität LD50 i.v. in mice: 45 mg/kg (Anzai)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

7-beta-D-Ribofuranosyl-7H-pyrrolo-(2,3-d)pyrimidin-4-amin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R28:Sehr giftig beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White crystal

Verwenden

Tubercidin is a nucleoside metabolite first isolated from Streptomyces tubericidus. Tubercidin, like other nucleosides, is a broad spectrum, potent chemotherapeutic agent active against viruses, bacteria, fungi, protozoans and tumours. Tubercidin acts at a diverse range of sites, such as RNA processing, nucleic acid and protein synthesis, and acts as a nucleoside mimic of adenosine.

Definition

ChEBI: An N-glycosylpyrrolopyrimidine that is adenosine in which the in the 5-membered ring that is not attached to the ribose moiety is replaced by a carbon. Tubercidin is produced in the culture broth of Streptomyces tubericidus.

läuterung methode

7-Deazaadenosine forms needles from hot H2O. It is soluble in H2O (0.33%), MeOH (0.5%) and EtOH (0.05%). It has UV max at 270nm ( 12,100) in 0.001N NaOH. The picrate has m 229-231o(dec). [Tolman et al. J Am Chem Soc 91 2102 1969, Mizuno et al. J Org Chem 28 3329 1963, IR: Anzai et al. J Antibiot (Japan) [9] 10 201 1957, Beilstein 26 IV 1117.]

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