tuberostemonine

tuberostemonine Struktur
6879-01-2
CAS-Nr.
6879-01-2
Englisch Name:
tuberostemonine
Synonyma:
Nsc366235;Parathymine;uberostemonine;TuberosteMonin;tuberostemonine;TUBERSTEMONINE(P);Tuberostemonine, 98%, from Stemona tuberosa L.;2β-[(2S,4S)-Tetrahydro-4-methyl-5-oxofuran-2-yl]stenine;NADP+,Parasite,Tuberostemonine,Inhibitor,antimalarial,pfFNR,reductases,falciparum,inhibit,Plasmodium,ferredoxin;(2S,31R,7AR,8R,8aS,11S,11aS,11bR)-8-Ethyl-11-methyl-2-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)dodecahydroazepino[3,2,1-hi]furo[3,2-e]indol-10(2H)-one
CBNumber:
CB21372283
Summenformel:
C22H33NO4
Molgewicht:
375.5
MOL-Datei:
6879-01-2.mol

tuberostemonine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
86~88℃
Siedepunkt:
554.2±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C(protect from light)
Löslichkeit
DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);26.63(Max Conc. mM)
DMF:PBS (pH 7.2) (1:2):0.33(Max Conc. mg/mL);0.88(Max Conc. mM)
DMSO:1.0(Max Conc. mg/mL);2.66(Max Conc. mM)
Aggregatzustand
A solid
pka
8.90±0.70(Predicted)
Farbe
White to off-white
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  29399990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

tuberostemonine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

This novel alkaloid has been isolated from Sternona sessilifolia and S. tuberosa and was first given the formula C19H29O4N, subsequently altered to that given above. It crystallizes in colourless needles from MeOH with 1 mole of solvent, m.p. 65-88°C (dec.) and has [α]D - 25.4° (Me2CO). It is a non-phenolic, tertiary base and yields a hydrobromide, m.p. 120°C (dec.) and a perchlorate, m.p. 242°C (dec.). The methiodide monohydrate has m.p. 236-8°C (dec.) and the methochloride, dihydrate, m.p. 172°C. A methosulphate has also been prepared, m.p. 253°C (dec.). The base is not hydrolyzed by acids but in the presence of excess PtO2 it gives the dihydro derivative, m.p. 133°C, furnishing a hydrochloride, m.p. 281 ° C. Oxidation with KMnO4 gives a C17 compound, whereas oxidation with silver oxide forms a neutral substance, C22H29O4N, m.p. 178°C which still contains the lactone groups and gives a positive Ehrlich pyrrole reaction.

Verwenden

Tuberostemonine is elucidated as one of the major components of Radix Stemonae and has been shown to display therapeutic effects against cigarette smoke-induced acute lung inflammation.

Definition

ChEBI: A natural product found in Stemona phyllantha and Stemona tuberosa.

Einzelnachweise

Kondo, Suzuki, Satomi.,J. Pharrn. Soc., Japan, 54,96 (1934)
Kondo, Suzuki, Satomi., ibid, 59, 177 (1939)
Kondo, Suzuki, Satomi., ibid, 60, 149 (1940)
Kondo, Suzuki, Satomi., ibid, 61, 111 (1941)
Kaneko., Ann. Rep. ITSUU Lab. (Tokyo), 11,45 (1960)
Gotz, Bogri, Gray., Tetrahedron Lett., 707 (1961)
Edwards, Feniak, Handa., Can. J. Chern., 40,455,2416 (1962)
Crystal structure: Harada et ai., Chern. Cornrnun., 460 (1967)

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