1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Struktur
4004-05-1
CAS-Nr.
4004-05-1
Englisch Name:
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
Synonyma:
DOPE;1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-PE;(Z)-(2R)-3-(((2-Aminoethoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate;18:1 PE;PE(18:1(9Z)/18:1(9Z));COATSOME ME-8181 (DOPE);L-β,γ-Dioleoyl-α-cephalin;L-β,γ-Dioleoyl-α-Cephalin;18:1 (Delta9-Cis) PE (DOPE);Dioleoyl phosphoethanolamine
CBNumber:
CB2477530
Summenformel:
C41H78NO8P
Molgewicht:
744.05
MOL-Datei:
4004-05-1.mol

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
200°C(lit.)
Siedepunkt:
759.2±70.0 °C(Predicted)
Dichte
1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: 31.25 mg/mL (42.00 mM)
Aggregatzustand
lyophilized powder
pka
1.17±0.50(Predicted)
Farbe
White to Light yellow
BRN 
1718431
InChIKey
MWRBNPKJOOWZPW-XFBMKQTANA-N
SMILES
[C@H](COP(O)(=O)OCCN)(COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC |&1:0,r|
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
S-Sätze: 36/37-26
RIDADR  UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany  3
8-10-23
HS Code  29232000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE) is a neutral phospholipid and displays sensitivity towards pH change and has been used in the preparation of liposome and giant unilamellar vesicles (GUVs).
Phosphatidylethanolamine (PE) is formed primarily in the reaction of CDP-ethanolamine and diacylglycerol. PE is one of the major components of cell membranes in bacteria and in nervous system.

Chemische Eigenschaften

Yellowish wax

Verwenden

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE) forms heterogenous liposomes with N-[1-(2,3-dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium methylsulfate (DOTAP), which are used as delivery vehicles for therapeutic agents.

Definition

ChEBI: Dioleoyl phosphatidylethanolamine is a phosphatidylethanolamine in which the phosphatidyl acyl groups are both oleoyl.

Allgemeine Beschreibung

1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (18:1 (Δ9-Cis) PE (DOPE)) is a neutral phospholipid and displays sensitivity towards pH change. At acidic it is an inverted hexagonal micelle and transforms to spherical micelle at alkaline pH.

Biologische Aktivität

DOPE in mixed membranes have been found to decrease fluorescence lifetime and increase acyl-chain order. DOPE is an essential component of cationic liposomes designed to deliver DNA into gliosarcoma and kidney cell lines (gene therapy).

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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