Osilodrostat phosphate

Osilodrostat phosphate Struktur
1315449-72-9
CAS-Nr.
1315449-72-9
Englisch Name:
Osilodrostat phosphate
Synonyma:
LCI 699;LCI-699;LCI699 phosphate;LCI 699 phosphate;LCI-699 phosphate;Osilodrostat phosphate;Osilodrostat(LCI699) phosphate
CBNumber:
CB34845035
Summenformel:
C13H13FN3O4P
Molgewicht:
325.24
MOL-Datei:
1315449-72-9.mol

Osilodrostat phosphate Eigenschaften

Löslichkeit
H2O : ≥ 200 mg/mL (614.95 mM)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Osilodrostat phosphate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Mechanism of action

Osilodrostat Phosphate reduces cortisol production by inhibiting 11β-hydroxylase (CYP11B1), an enzyme that catalyzes the final step in the synthesis of adrenal cortex hormones.

Synthese

Imidazole salt 158 was first protected with triphenylmethyl to generate triphenylmethylamine 159. Triphenylmethylamine 159 was reduced to give primary alcohol 160. Si-protection of primary alcohol 160 gave silyl ether 161 in 59% overall yield from this step. Imidazole 161 was alkylated with benzyl bromide 163 (prepared from arene 162 via Wohl-Ziegler conditions with N-bromosuccinimide (NBS) and dibenzoyl peroxide (DBPO) in 56% yield) in refluxing acrylonitrile. Removal of the triphenylmethyl protecting group using diethylamine gave benzylamine 164 in 75% overall yield from this step. Deprotonation of the benzyl proton of benzylamine 164 was followed by quenching with methyl chloroformate to give ester 165. Removal of the silyl ether protecting group by acid treatment was followed by conversion of the free alcohol to the mesylate. In the presence of NaI and a base, pyrrolimidazole 166 was obtained in 62% overall yield from this step. Saponification with aqueous base gave compound 167. The skeleton of oseltamivir was obtained as a racemate by thermal carboxylation. The (R)-enantiomer was separated by chiral high performance liquid chromatography (HPLC) with acetonitrile as the mobile phase. Finally, oseltamivir phosphate was obtained by phosphate formation.
Osilodrostat phosphate synthesis route

Osilodrostat phosphate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • Osilodrostat(LCI699) phosphate
  • LCI 699;LCI-699
  • LCI 699 phosphate
  • LCI699 phosphate
  • LCI-699 phosphate
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