3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid
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- CAS-Nr.
- 119736-16-2
- Englisch Name:
- 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid
- Synonyma:
- BPCA;Baloxavir Impurity 31;Baloxavixate Impurity 4;Baloxavir Marboxil Impurity 2;4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid;3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid;4-Oxo-3-(benzyloxy)-4H-pyran-2-carboxylic acid;Pinacol 1 - (1-ethoxyethyl) - 4-pyrazole borate;4-Oxo-3-(phenylmethoxy)-4H-pyran-2-carboxylic acid;4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-3-(phenylmethoxy)-
- CBNumber:
- CB42718404
- Summenformel:
- C13H10O5
- Molgewicht:
- 246.22
- MOL-Datei:
- 119736-16-2.mol
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3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 487.5±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2-8°C
- pka
- 2.00±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White
- InChI
- InChI=1S/C13H10O5/c14-10-6-7-17-12(13(15)16)11(10)18-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-7H,8H2,(H,15,16)
- InChIKey
- KJSJBKBZMGSIPT-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(C(O)=O)OC=CC(=O)C=1OCC1=CC=CC=C1
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Pharmazeutische Anwendungen
There are a variety of preclinical, clinical, and marketed new drugs that contain 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid fragments. As shown in the figure below, several types of drug molecules, as well as the marketed drugs such as dulutevir (GSK1349572) and baloxavir (Baloxavir) contain this important structural fragment.
Synthese
Add 2-(hydroxymethyl)-3-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one (Compound IV) 39.8Kg, dichloromethane (340L) and water (170L) to the reaction kettle to start stirring. Then add sodium bicarbonate (77Kg), sodium bromide (1.6Kg) and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-nitrogen-oxide (TEMPO) (2.3Kg), cool to 5℃, drop Add 10% sodium hypochlorite (340Kg). After the dropwise addition, stir at 5°C for 1 hour. The reaction is completed. Add 30% aqueous sodium thiosulfate solution (242L) and stir for 1 h. Add concentrated hydrochloric acid to adjust pH=4, separate the organic phase, extract the aqueous phase twice with dichloromethane (120L), combine the organic phases, and concentrate under reduced pressure to obtain the crude product. The crude product was recrystallized from acetonitrile to obtain 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid (Compound VI) 32.4Kg, purity 99%, yield 77%. LC-MS: [M+H] + = 247.06, [M] + = 245.05; 1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ8.00 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.17 (s, 5H), 6.34 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 2.30 (s, 1H).
3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 277)Lieferanten
- 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid
- 4-oxo-3-((phenylmethyl)oxy)-4h-pyran-2-carboxylic acid
- 4-Oxo-3-(phenylmethoxy)-4H-pyran-2-carboxylic acid
- Baloxavir Impurity 31
- Baloxavir Marboxil Impurity 2
- Pinacol 1 - (1-ethoxyethyl) - 4-pyrazole borate
- 4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-3-(phenylmethoxy)-
- 4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid
- 3-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
- BPCA
- 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid,119736-16-2
- 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid, 95+%
- 4-Oxo-3-(benzyloxy)-4H-pyran-2-carboxylic acid
- 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid, >97%
- Baloxavixate Impurity 4
- 119736-16-2
- 119736-16-2
