γ-Linolenic Acid Ethyl Ester

γ-Linolenic Acid Ethyl Ester Struktur
31450-14-3
CAS-Nr.
31450-14-3
Englisch Name:
γ-Linolenic Acid Ethyl Ester
Synonyma:
Ethyl γ-linolenate;Ethyl linolenate gamma;Ethyl gamma-linolenate;Ethyl gamma-linolenic acid;GAMMA-LINOLENIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl Gamma-Linolenic Acid(C18:3);Gamma Linolenic Acid Ethyl Ester (90%);Ethyl 6(Z),9(Z),12(Z)-octadecatrienoate;6,9,12-OCTADECATRIENOIC ACID ETHYL ESTER;Gamma Linolenic acid ethyl ester (GLA-EE)
CBNumber:
CB5229451
Summenformel:
C20H34O2
Molgewicht:
306.48
MOL-Datei:
31450-14-3.mol

γ-Linolenic Acid Ethyl Ester Eigenschaften

Siedepunkt:
390.6±31.0 °C(Predicted)
Dichte
0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
−20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Colourless
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C20H34O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12,14-15H,3-7,10,13,16-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11-,15-14-
InChIKey
MJLYTDAIYLGSRZ-ORZIMQNZSA-N
SMILES
C(OCC)(=O)CCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
LogP
7.562 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

γ-Linolenic Acid Ethyl Ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

γ-Linolenic acid (GLA) is an ω-6 fatty acid which can be elongated to arachidonic acid for endogenous eicosanoid synthesis. It is a weak leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist, inhibiting [3H]-LTB4 binding to porcine neutrophil membranes with a Ki value of 1 μM. GLA produces 53% inhibition at a 1 mg/kg dose in an in vivo model of LTB4-induced bronchoconstriction. GLA ethyl ester is an esterified version of the free acid which is less water soluble but more amenable for the formulation of GLA-containing diets.

Verwenden

γ-Linolenic Acid Ethyl Ester is used in biological studies for neoplasm inhibition of cultured carcinoma cells of human breast. This analog is also used in the evaluation of hypocholesterolemic activity in rats by comparing it with γ-Linolenic Acid (L467660).

läuterung methode

To highly purify γ-linolenic acid (GLA) from microbial lipids, various types of zeolites were investigated in a fixed-bed column system, where a two-step desoprtion operation mode was found to be superior in selective separation of GLA. By this system, GLA ethyl ester of 98 mol% purity was obtained from a mixture of various polysaturated and unsaturated fatty acid esters using cesium Y and methyl-, dimethyl- and ethylammonium Y zeolites[1].

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