Hyoscyamin

L-Hyoscyamine Struktur
101-31-5
CAS-Nr.
101-31-5
Bezeichnung:
Hyoscyamin
Englisch Name:
L-Hyoscyamine
Synonyma:
HYOSCYAMINE;APOA;(-)-Hycosamine;AK38;L-(P);Levsin;SEPSECS;Levsinex;DATURINE;Cystospaz
CBNumber:
CB5772230
Summenformel:
C17H23NO3
Molgewicht:
289.37
MOL-Datei:
101-31-5.mol

Hyoscyamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
108,5°C
alpha 
D20 -21.0° (alc)
Siedepunkt:
431.53°C (rough estimate)
Dichte
1.0470 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5200 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO:79.0(Max Conc. mg/mL);273.0(Max Conc. mM)
Ethanol:58.0(Max Conc. mg/mL);200.43(Max Conc. mM)
pka
pKa (21°) 9.7
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Wasserlöslichkeit
3.6g/L(20 ºC)
Merck 
14,4858
InChIKey
RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N
LogP
1.380 (est)
CAS Datenbank
101-31-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Hyoscyamine(101-31-5)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetic acid, .alpha.-(hydroxymethyl)-, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, (.alpha.S)- (101-31-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 26/28
S-Sätze: 24-45
RIDADR  UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NH0875000
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29339900
Giftige Stoffe Daten 101-31-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität man,LDLo,unreported,1471ug/kg (1.471mg/kg),"Poisoning; Toxicology, Symptoms, Treatments," 2nd ed., Arena, J.M., Springfield, IL, C.C. Thomas, 1970Vol. 2, Pg. 73, 1970.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P284 Atemschutz tragen.
P307+P311 BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Hyoscyamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/28:Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C17H23NO3, Farblose bis gelbliche, geruchlose Nadeln. Zu den Tropan-Alkaloiden zählende L-Form des Atropins; kommt in Nachtschattengewächsen wie Tollkirsche und Stechapfel vor.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Bei Zugabe von Lauge erfolgt Racemisierungzu DL-Hyoscyamin (Atropin), von dem nur die L-From toxikologisch wirksam ist.
Wirkt parasympatholytisch und in höheren Dosen auf das zentrale Nervensystem. Es besteht unterschiedliche individuelle Empfindlichkeit, wobei Kleinkinder und ältere Menschen als besonders gefährdet gelten. Bei aktuter Vergiftung kommt es zu Rötung des Gesichtes, Erweiterung der Pupille, Pulsbeschleunigung, Erregungszustände mit Tobsuchtsanfällen und Halluzinationen. Resorption durch Schleimhäute und Bindehaut.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Staubentwicklung vermeiden und für gute Belüftung sorgen. Staub nicht Einatmen. Berührung mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden. Behälter dicht geschlossen halten und an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Handschuhe aus Gummi

Verhalten im Gefahrfall

Bei Staubentwicklung Atemschutzmaske verwenden. Ausgetretenden Stoff trocken aufnehmen und der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Sand

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen.
Nach Augenkontakt: 15 min bei geöffnetem Lidspalt mittels Augendusche spülen, Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken den Betroffenen viel Wasser mit Aktivkohle trinken lassen und Erbrechen auslösen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort wechseln.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sonderabfall entsorgen (Klasse 6.1 Ziff. 90b, 1544 Alkaloide, fest, n.a.g.; ADR)

Chemische Eigenschaften

White to Off-White Solid

Verwenden

L-Hyoscyamine can be used as anticholinergic and analgesic.

Definition

ChEBI: An atropine with a 2S-configuration.

Allgemeine Beschreibung

Hyoscyamine is a levorotatory alkaloidobtained from various solanaceous species. One ofthe commercial sources is Egyptian henbane (Hyoscyamusmuticus), in which it occurs to the extent of about 0.5%.Usually, it is prepared from the crude drug in a manner similarto that used for atropine and is purified as the oxalate.The free base is obtained easily from this salt.
It occurs as white needles that are sparingly soluble inwater (1:281), more soluble in ether (1:69) or benzene(1:150), very soluble in chloroform (1:1), and freely solublein alcohol. It is used as the sulfate and hydrobromide. Theprincipal reason for the popularity of the hydrobromide hasbeen its nondeliquescent nature. The salts have the advantageover the free base in being quite water soluble.

Clinical Use

(L-Hyoscyamine)Hyoscyamine is used to treat disorders of the urinarytract more so than any other antispasmodic, although thereis no evidence that it has any advantages over the otherbelladonna preparations and the synthetic anticholinergics.It is used to treat spasms of the bladder and, in this manner,serves as a urinary stimulant. It is used together witha narcotic to counteract the spasm produced by the narcoticwhen the latter is used to relieve the pain of urethral colic.Hyoscyamine preparations are also used as antispasmodicsin the therapy of peptic ulcers.

Hyoscyamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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