Hyoscyamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
100 g grob (710) bis mittelfein (300) gepulverte Belladonna-Blätter werden in einem 1000-ml-Becherglas mit 100 ml 40-60 ℃ warmen Petrolether durchfeuchtet, danach in ein mit 50 ml Petrolether (ebenfalls 40-60 ℃) gefülltes Perkolationsrohr überführt und anschließend mit 150 ml Petrolether perkoliert. Das Perkolat wird verworfen. Der Drogenrückstand wird an der Luft (Abzug!) getrocknet, bis der Petrolethergeruch verschwunden ist. Anschließend wird der Drogenrückstand in einem 1000-ml-Becherglas unter kräftigem Rühren mit einer Mischung aus 10 ml Ammoniaklösung, konz. in 100 ml Aceton gleichmäßig durchfeuchtet und danach auf Alu-Folie ausgebreitet (Abzug!). Nachdem der Geruch nach Aceton verschwunden ist, wird der Drogenrückstand in ein mit 100 ml Dichlormethan gefülltes Perkolationsrohr gegeben, wobei darauf zu achten ist, dass die Droge stets von Dichlormethan umgeben ist (d. h. gegebenenfalls muss Dichlormethan nachgefüllt werden, damit sich die Droge luftblasenfrei im Perkolationsrohr absetzen kann). Die Droge wird bei langsamer Tropfgeschwindigkeit mit insgesamt 1500 ml Dichlormethan perkoliert. Das Perkolat wird am Rotationsverdampfer im Vakuum bei 40-50 ℃ Wasserbadtemperatur eingeengt bis zu einem Volumen von ca. 50 ml. Dieses eingeengte Perkolat wird in einen Scheidetrichter überführt und dreimal mit je 15 ml ca. 0.5 N-Schwefelsäure ausgeschüttelt. Die gelbe, wässrige Alkaloidsalzlösung wird in einen Scheidetrichter über Glaswatte filtriert und tropfenweise mit 20%-iger Natriumhydroxid-Lösung schwach alkalisiert. Aus dieser Lösung schüttelt man sofort die freien Alkaloidbasen mit dreimal je 30 ml Dichlormethan aus. Gegebenenfalls muss durch Zentrifugieren eine Phasentrennung herbeigeführt werden. Die Dichlormethanlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer bis zu einem Volumen von ca. 20 ml eingeengt, dann mit einer Spatelspitze Aktivkohle versetzt, auf dem Wasserbad kurz aufgekocht und filtriert. Der Kolben wird mit 5 ml Dichlormethan nachgespült. Die vereinigten klaren Dichlormethanfiltrate werden auf dem Wasserbad bis zur Hälfte eingeengt, dann gibt man gerade so viel 40-60 ℃ warmen Petrolether zu, bis eine leichte Trübung entsteht, die beim Erhitzen auf dem Wasserbad wieder verschwinden soll; falls nicht: Zugabe einiger Tropfen Dichlormethan. Man lässt die Lösung dann mehrere Stunden bei 4 ℃ stehen und saugt das ausgeschiedene Hyoscyamin über einen Glasfiltertrichter ab. Bei weiterem Verdunsten des Lösungsmittels kann aus der Mutterlauge noch weiteres Hyoscyamin gewonnen werden. Ausbeute: ca. 100 mg. Zeitbedarf: 1.5 Tage.
Quelle
Analytisches Praktikum für Biochemiker der Universität Bayreuth
R-Sätze Betriebsanweisung:
R26/28:Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C17H23NO3, Farblose bis gelbliche, geruchlose Nadeln. Zu den Tropan-Alkaloiden zählende L-Form des Atropins; kommt in Nachtschattengewächsen wie Tollkirsche und Stechapfel vor.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Bei Zugabe von Lauge erfolgt Racemisierungzu DL-Hyoscyamin (Atropin), von dem nur die L-From toxikologisch wirksam ist.
Wirkt parasympatholytisch und in höheren Dosen auf das zentrale Nervensystem. Es besteht unterschiedliche individuelle Empfindlichkeit, wobei Kleinkinder und ältere Menschen als besonders gefährdet gelten. Bei aktuter Vergiftung kommt es zu Rötung des Gesichtes, Erweiterung der Pupille, Pulsbeschleunigung, Erregungszustände mit Tobsuchtsanfällen und Halluzinationen. Resorption durch Schleimhäute und Bindehaut.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Staubentwicklung vermeiden und für gute Belüftung sorgen. Staub nicht Einatmen. Berührung mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden. Behälter dicht geschlossen halten und an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Handschuhe aus Gummi
Verhalten im Gefahrfall
Bei Staubentwicklung Atemschutzmaske verwenden. Ausgetretenden Stoff trocken aufnehmen und der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Sand
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen.
Nach Augenkontakt: 15 min bei geöffnetem Lidspalt mittels Augendusche spülen, Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken den Betroffenen viel Wasser mit Aktivkohle trinken lassen und Erbrechen auslösen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort wechseln.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sonderabfall entsorgen (Klasse 6.1 Ziff. 90b, 1544 Alkaloide, fest, n.a.g.; ADR)
Chemische Eigenschaften
White to Off-White Solid
Verwenden
L-Hyoscyamine can be used as anticholinergic and analgesic.
Definition
ChEBI: An atropine with a 2S-configuration.
Allgemeine Beschreibung
Hyoscyamine is a levorotatory alkaloidobtained from various solanaceous species. One ofthe commercial sources is Egyptian henbane (Hyoscyamusmuticus), in which it occurs to the extent of about 0.5%.Usually, it is prepared from the crude drug in a manner similarto that used for atropine and is purified as the oxalate.The free base is obtained easily from this salt.
It occurs as white needles that are sparingly soluble inwater (1:281), more soluble in ether (1:69) or benzene(1:150), very soluble in chloroform (1:1), and freely solublein alcohol. It is used as the sulfate and hydrobromide. Theprincipal reason for the popularity of the hydrobromide hasbeen its nondeliquescent nature. The salts have the advantageover the free base in being quite water soluble.
Clinical Use
(L-Hyoscyamine)Hyoscyamine is used to treat disorders of the urinarytract more so than any other antispasmodic, although thereis no evidence that it has any advantages over the otherbelladonna preparations and the synthetic anticholinergics.It is used to treat spasms of the bladder and, in this manner,serves as a urinary stimulant. It is used together witha narcotic to counteract the spasm produced by the narcoticwhen the latter is used to relieve the pain of urethral colic.Hyoscyamine preparations are also used as antispasmodicsin the therapy of peptic ulcers.
Hyoscyamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
