1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE

1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE Struktur
74542-82-8
CAS-Nr.
74542-82-8
Englisch Name:
1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE
Synonyma:
3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene;1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE;Buta-2,3-Dien-2-Yl(Trimethyl)Silane;3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene 98%;Silane, trimethyl(1-methyl-1,2-propadien-1-yl)-
CBNumber:
CB7184217
Summenformel:
C7H14Si
Molgewicht:
126.27
MOL-Datei:
74542-82-8.mol

1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE Eigenschaften

Siedepunkt:
111-112 °C(lit.)
Dichte
0.759 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.444(lit.)
Flammpunkt:
19 °F
Löslichkeit
sol CH2Cl2, benzene, THF, Et2O, and most organic solvents.
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F
R-Sätze: 11
S-Sätze: 16
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Physikalische Eigenschaften

bp 111 °C; bp 54–56 °C/90 mmHg

Verwenden

It is widely used as propargylic anion equivalents; three-carbon synthons for [3 + 2] annulations leading to five-membered compounds including cyclopentenes,4 dihydrofurans, pyrrolines, isoxazoles, furans, and azulenes.

synthetische

1-methyl-1-(trialkylsilyl)allenes can be conveniently prepared by the method of Vermeer. Silylsubstituted propargyl mesylates thus undergo SN2 displacement by the organocopper reagent generated from methylmagnesium chloride, copper(I) bromide, and lithium bromide 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene is produced in 52% yield from commercially available (trimethylsilyl)propargyl alcohol in this fashion (eq 1). The t-butyldimethylsilyl and triisopropylsilyl analogs are synthesized by the same method in 90% and 58% yield, respectively. Propargyl alcohols bearing these and other trialkylsilyl groups can be prepared by treatment of propargyl alcohol with n-butyllithium and the appropriate trialkylsilyl chloride. Allenylsilanes bearing other C-1 substituents can be prepared in an analogous manner by using the appropriate Grignard reagents.

74542-82-8 synthesis

1-METHYL-1-(TRIMETHYLSILYL)ALLENE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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