1-Phenyl-2-nitropropene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 1500-ml-Rundkolben werden zunächst 300 ml Xylol (Isomerengemisch), 202.9 ml (2.82 mol) Nitroethan, 284.3 ml (2.89 mol) frisch destilliertes Benzaldehyd und 15 ml n-Butylamin gegeben. Der Kolben wird mit einem Wasserabscheider versehen, auf dem ein Rückflusskühler aufgesetzt wird. Das Gemisch wird mit einem Ölbad 50 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei sich im Laufe der Zeit etwa 50 ml Wasser im Wasserabscheider sammeln. Nach 50 Stunden (* siehe Hinweis) lässt man abkühlen, saugt die ausgefallenen Kristalle ab, wäscht mit Xylol und trocknet an der Luft. Man erhält man auf diese Weise 170 g 2-Nitro-1-phenylpropen. Das Filtrat wird anschließend eingeengt und der ölige Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Dadurch gewinnt man weitere 220 g 2-Nitro-1-phenylpropen. Die Gesamtausbeute beträgt 390 g (83% der Theorie) eines bei 65 °C schmelzenden Produktes.
Zur Reaktion
Nitroethan addiert als CH-acide Verbindung an das Carbonyl-Kohlenstoff des Benzaldehyds, wobei Wasser eliminiert wird und es zur Ausbildung der Doppelbindung kommt. Das gebildete Wasser wird mit einem Wasserabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das Produkt (ein Styrol) kann zu Amphetamin reduziert werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Yellow crystalline powder
Verwenden
1-phenyl-2-nitropropene is used in the production of pharmaceuticals, for instance, for drug Adderall, a drug used to treat ADHD and narcolepsy.
Application
(2-Nitropropenyl)benzene is a derivative of styrene (S687790), which exhibits herbicidal and antibacterial properties.
Allgemeine Beschreibung
trans-β-Methyl-β-nitrostyrene (1-phenyl-2-nitropropene), a nitrostyrene derivative is an α,β-disubstituted nitroalkene. It has been synthesized by reacting benzaldehyde with nitroethane and butylamine. Spectroscopic analysis of 1-phenyl-2-nitropropene has been done using FT-IR, FT-Raman, NMR and UV.
1-Phenyl-2-nitropropene Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
